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Hydrochloric Acid → 1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-6-oxo-4-(piperidin-4-yloxy)-1,6-dihydropyridazine-3-carbonitrile HCl

HRID 386575
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 386575
[C:1]([C:3]1[C:8]([O:9][CH:10]2[CH2:15][CH2:14][N:13](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:12][CH2:11]2)=[CH:7][C:6](=[O:23])[N:5]([C:24]2[CH:29]=[CH:28][C:27]([S:30]([CH3:33])(=[O:32])=[O:31])=[CH:26][CH:25]=2)[N:4]=1)#[N:2].[ClH:34].O1CCOCC1.CCOCC>C(Cl)Cl>[ClH:34].[CH3:33][S:30]([C:27]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([N:5]2[C:6](=[O:23])[CH:7]=[C:8]([O:9][CH:10]3[CH2:15][CH2:14][NH:13][CH2:12][CH2:11]3)[C:3]([C:1]#[N:2])=[N:4]2)=[CH:29][CH:28]=1)(=[O:32])=[O:31]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3283Diethyl EtherHCID 312751,4-DioxaneHCID 44620998Tert-butyl 4-(3-cyano-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-6-oxo-1,6-dihydropyridazin-4-yloxy)piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 674455661-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-6-oxo-4-(piperidin-4-yloxy)-1,6-dihydropyridazine-3-carbonitrile HClAusbeute 90 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirring solution of tert-butyl 4-(3-cyano-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-6-oxo-1,6-dihydropyridazin-4-yloxy)piperidine-1-carboxylate (700 mg, 1.475 mmol) in DCM (10 mL) at room temperature under argon was added 4 M HCl in dioxane (3.69 mL, 14.75 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature overnight. Et2O (10 mL) was added to the reaction mixture. The solid product was collected by filtration and further washed with ether (2 mL×2). After drying under vacuum for 2 hours, 567 mg (90%) of 1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-6-oxo-4-(piperidin-4-yloxy)-1,6-dihydropyridazine-3-carbonitrile HCl salt was obtained as an off-white solid. MS (ESI) 375 (M+H).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe solid product was collected by filtration
  2. washfurther washed with ether (2 mL×2)
  3. customAfter drying under vacuum for 2 hours

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-83d1885289154441980614ca1ba68373
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08372837B2

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