StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Sodium Methoxide → 2-Methyl-2-(3,3,3-trifluoro-propylsulfanyl)-propionic acid ethyl ester

HRID 386920
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 386920
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:12])[C:5]([S:8][C:9](=O)[CH3:10])([CH3:7])[CH3:6])[CH3:2].[F:13][C:14]([F:29])([F:28])CCOS(C1C=CC(C)=CC=1)(=O)=O.C[O-].[Na+]>C(O)C>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:12])[C:5]([CH3:7])([S:8][CH2:9][CH2:10][C:14]([F:29])([F:28])[F:13])[CH3:6])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10942334Sodium MethoxideHCID 126353403,3,3-Trifluoroprop-1-yl toluene-4-sulphonateHCID 57937863Ethyl 2-(acetylthio)-2-methylpropanoate

Produkt 1

HCID 592532102-Methyl-2-(3,3,3-trifluoro-propylsulfanyl)-propionic acid ethyl esterAusbeute 82,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-acetylsulfanyl-2-methyl-propionic acid ethyl ester (1.7 g, 8.72 mmol), toluene-4-sulfonic acid 3,3,3-trifluoro-propyl ester (2.3 g, 8.72 mmol) and sodium methoxide (1.9 g, 34.9 mmol) in ethanol (13 mL) are heated to 130° C. in a sealed tube for 4 h. The reaction is cooled to room temperature and concentrated under reduced pressure. The residue is diluted with DCM and washed with saturated aqueous NaHCO3 solution and brine. The organic layer is dried (Na2SO4), filtered and the filtrate concentrated under reduced pressure to afford 1.76 g of title compound as a brown solid. 1H NMR (400 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.28 (3H, t, J=7 Hz), 1.51 (3H, s), 2.26-2.42 (2H, m), 2.76-2.85 (2H, m), 4.18 (2H, q, J=6.96 Hz)

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated under reduced pressure
  2. additionThe residue is diluted with DCM
  3. washwashed with saturated aqueous NaHCO3 solution and brine
  4. dry with materialThe organic layer is dried (Na2SO4)
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationthe filtrate concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8fe83ec184a2435e83ccf1961143b081
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08372874B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion