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Lithium Hydroxide → 5-bromo-3-[(1,1-dioxidotetrahydro-3-thienyl)methyl]-1H-indole-7-carboxylic acid

HRID 387298
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 387298
[OH-].[Li+].[Br:3][C:4]1[CH:5]=[C:6]2[C:10](=[C:11]([C:13]([O:15]CC)=[O:14])[CH:12]=1)[NH:9][CH:8]=[C:7]2[CH2:18][CH:19]1[CH2:23][CH2:22][S:21](=[O:25])(=[O:24])[CH2:20]1>CO>[Br:3][C:4]1[CH:5]=[C:6]2[C:10](=[C:11]([C:13]([OH:15])=[O:14])[CH:12]=1)[NH:9][CH:8]=[C:7]2[CH2:18][CH:19]1[CH2:23][CH2:22][S:21](=[O:24])(=[O:25])[CH2:20]1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 59332681Ethyl 5-bromo-3-[(1,1-dioxidotetrahydro-3-thienyl)methyl]-1H-indole-7-carboxylate

Produkt 1

HCID 593327835-bromo-3-[(1,1-dioxidotetrahydro-3-thienyl)methyl]-1H-indole-7-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

An aqueous solution of lithium hydroxide (0.64 g, 26.49 mmol) was added to a solution of ethyl 5-bromo-3-[(1,1-dioxidotetrahydro-3-thienyl)methyl]-1H-indole-7-carboxylate (3.52 g, 8.83 mmol) in methanol (100 mL) at room temperature. The mixture was heated at reflux for 1 h and then concentrated. The residue was washed with water, acidified with 1N HCl (pH ˜3), and filtered, giving the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was heated
  2. temperatureat reflux for 1 h
  3. concentrationconcentrated
  4. washThe residue was washed with water
  5. filtrationfiltered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-79cbf64e1f264825ad5de6121799d5e3
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08372875B2

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