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Carbon Dioxide → 1-{[(1,1-Dimethylethyl)oxy]carbonyl}-4-fluoro-2,3-dihydro-1H-indole-7-carboxylic acid

HRID 387312
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 387312
[Li]C(C)(C)C.Br[C:7]1[CH:8]=[CH:9][C:10]([F:23])=[C:11]2[C:15]=1[N:14]([C:16]([O:18][C:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])=[O:17])[CH2:13][CH2:12]2.[C:24](=[O:26])=[O:25]>C1COCC1>[CH3:20][C:19]([O:18][C:16]([N:14]1[C:15]2[C:11](=[C:10]([F:23])[CH:9]=[CH:8][C:7]=2[C:24]([OH:26])=[O:25])[CH2:12][CH2:13]1)=[O:17])([CH3:22])[CH3:21]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 280Carbon DioxideHCID 59332682HCID 59332682, VerbindungHCID 178418306HCID 178418306, Verbindung

Produkt 1

HCID 667467151-{[(1,1-Dimethylethyl)oxy]carbonyl}-4-fluoro-2,3-dihydro-1H-indole-7-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 1.6 M tert-BuLi (1.2 mL, 1.92 mmol) was added to a solution of 1,1-dimethylethyl 7-bromo-4-fluoro-2,3-dihydro-1H-indole-1-carboxylate (260 mg, 0.92 mmol) in THF (52 mL) at −78 (bath temp). The reaction was stirred for 5 min, and dry ice (CO2) powder was added. The reaction was stirred for 10 min, and was allowed to warm slowly to room temperature. The reaction mixture was washed with EtOAc, and the organic layer was evaporated. The crude product was purified by flash chromatography, giving the title compound.

Aufarbeitung

  1. stirringThe reaction was stirred for 10 min
  2. washThe reaction mixture was washed with EtOAc
  3. customthe organic layer was evaporated
  4. customThe crude product was purified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-66ef7018d29b49808433b2340f3dcc87
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08372875B2

Notizen zur Reaktion

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