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Bromine → 1-(4-Bromothiophen-2-yl)-2-methylpropan-1-one

HRID 387343
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 387343
[CH3:1][CH:2]([CH3:10])[C:3]([C:5]1[S:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=1)=[O:4].[Cl-].[Al+3].[Cl-].[Cl-].[Br:15]Br>C(Cl)(Cl)Cl>[Br:15][C:8]1[CH:9]=[C:5]([C:3](=[O:4])[CH:2]([CH3:10])[CH3:1])[S:6][CH:7]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24408BromineHCID 38624802-Methyl-1-(thiophen-2-yl)propan-1-oneHCID 6451240Aluminum(III) Chloride

Produkt 1

HCID 593327031-(4-Bromothiophen-2-yl)-2-methylpropan-1-oneAusbeute 40 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

2-methyl-1-(2-thienyl)-1-propanone (2.3 g, 15 mmol) was diluted in chloroform (10 mL), and aluminum chloride (4.5 g, 34 mmol, 2.3 eq) was added. Bromine (0.82 mL, 16 mmol, 1.1 eq) was added as a solution in chloroform (15 mL), and the mixture was stirred at rt over the weekend. The crude reaction mixture was carefully poured onto ice water, then extracted with chloroform. The combined organics were dried over sodium sulfate, filtered, and concentrated to afford brown oil. The crude was purified by isco combiflash to give the title compound as brown oil (1.28 g, 40%).

Aufarbeitung

  1. customThe crude reaction mixture
  2. additionwas carefully poured onto ice water
  3. extractionextracted with chloroform
  4. dry with materialThe combined organics were dried over sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customto afford brown oil
  8. customThe crude was purified by isco combiflash

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0007e758cce94746b052f152241026e7
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08372875B2

Notizen zur Reaktion

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