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Potassium Carbonate → 3-(1,1-Dioxidotetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-5-(2-furanyl)-1H-indole-7-carboxamide

HRID 387368
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 387368
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[C:9]([C:11]([NH2:13])=[O:12])[CH:10]=1)[NH:7][CH:6]=[C:5]2[CH:14]1[CH2:19][CH2:18][CH2:17][S:16](=[O:21])(=[O:20])[CH2:15]1.[O:22]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]1B(O)O.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>O1CCOCC1.O.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[O:20]=[S:16]1(=[O:21])[CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH:14]([C:5]2[C:4]3[C:8](=[C:9]([C:11]([NH2:13])=[O:12])[CH:10]=[C:2]([C:23]4[O:22][CH:26]=[CH:25][CH:24]=4)[CH:3]=3)[NH:7][CH:6]=2)[CH2:15]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 2734357Furan-2-boronic acidHCID 593327915-Bromo-3-(1,1-dioxidotetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-1H-indole-7-carboxamide

Produkt 1

HCID 593327433-(1,1-Dioxidotetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-5-(2-furanyl)-1H-indole-7-carboxamideAusbeute 37 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 44119782
Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

5-Bromo-3-(1,1-dioxidotetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-1H-indole-7-carboxamide (0.050, 0.135 mol) and 2-furanylboronic acid (0.020, 0.175 mol) was dissolved in a 6:1 solution of 1,4 dioxane (3 L)/water (0.5 L) in a 20 L microwave reaction vessel. Potassium carbonate (0.093, 0.673 mol) was added and the solution was degassed with Nitrogen. PdCl2(dppf)2 (0.017, 0.023 mol) was added and the reaction was heated in a microwave at 100° C. for 20 min. The solution was passed through a StratoSphere SPE PL-Thiol MP SPE column to remove palladium and purified on Gilson preparative HPLC using Acetonitrile/Water with 0.1% NH4OH. The desired fractions were concentrated, giving 0.018 g (37%) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. customthe solution was degassed with Nitrogen
  2. customto remove palladium
  3. custompurified on Gilson preparative HPLC
  4. concentrationThe desired fractions were concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a159eee488254896a7eb3d91344ba411
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08372875B2

Notizen zur Reaktion

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