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Diisopropylethylamine → HCID 68764124, Verbindung

HRID 387563
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 387563
CCN(C(C)C)C(C)C.Cl.Cl.[C:12]1([C:18]2[C:19]([N:27]3[CH2:32][CH2:31][NH:30][CH2:29][CH2:28]3)=[C:20]3[CH:26]=[N:25][NH:24][C:21]3=[N:22][CH:23]=2)[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1.[C:33]([O:37][C:38]([N:40]1[CH2:44][CH2:43][CH2:42][C@H:41]1[C@H:45]([C:49]1[CH:54]=[CH:53][C:52]([Cl:55])=[CH:51][CH:50]=1)[C:46](O)=[O:47])=[O:39])([CH3:36])([CH3:35])[CH3:34].CN(C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.[B-](F)(F)(F)F>C(Cl)Cl>[Cl:55][C:52]1[CH:51]=[CH:50][C:49]([C@@H:45]([C@@H:41]2[CH2:42][CH2:43][CH2:44][N:40]2[C:38]([O:37][C:33]([CH3:36])([CH3:35])[CH3:34])=[O:39])[C:46](=[O:47])[N:30]2[CH2:29][CH2:28][N:27]([C:19]3[C:18]([C:12]4[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=4)=[CH:23][N:22]=[C:21]4[NH:24][N:25]=[CH:26][C:20]=34)[CH2:32][CH2:31]2)=[CH:54][CH:53]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2733207O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborateHCID 59564918(S)-2-((S)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl)-2-(4-chlorophenyl)acetic acidHCID 68756523HCID 68756523, Verbindung

Produkt 1

HCID 68764124HCID 68764124, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

DIEA (d 0.742; 0.0410 mL, 0.235 mmol) was added to a solution of 5-phenyl-4-(piperazin-1-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine dihydrochloride (0.0311 g, 0.0883 mmol, See Example 1), (S)-2-((S)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl)-2-(4-chlorophenyl)acetic acid (0.020 g, 0.0589 mmol, see Example C) and TBTU (0.0227 g, 0.0706 mmol) in DCM (1 mL) and stirred at room temperature for 1 hour. The mixture was directly loaded onto a silica column and purified by chromatography (hexane:ethyl acetate, 1:1) to give (S)-tert-butyl 2-((S)-1-(4-chlorophenyl)-2-oxo-2-(4-(5-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-yl)piperazin-1-yl)ethyl)pyrrolidine-1-carboxylate as a solid. The solid was then dissolved in DCM (1 mL), and TFA (0.2 mL) was added. The mixture was stirred at room temperature for 1 hour and concentrated to dryness. The resulting residue was dissolved in DCM (0.5 mL), and HCl in ether (1 mL, 2N) was added. The resulting solid was collected by filtration to give (S)-2-(4-chlorophenyl)-1-(4-(5-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-yl)piperazin-1-yl)-2-((S)-pyrrolidin-2-yl)ethanone dihydrochloride (0.008 g, 24%). MS APCI (+) m/z 501.3 detected.

Aufarbeitung

  1. custompurified by chromatography (hexane:ethyl acetate, 1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cfb4bf4d646946739daca67e1056f7ab
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08372842B2

Notizen zur Reaktion

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