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Dimethyl Sulfoxide → 4-(4-Amino-3-chlorophenoxy)pyridin-2-ylamine

HRID 387822
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 387822
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[C:6](Cl)[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.[NH2:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([OH:16])=[CH:12][C:11]=1[Cl:17].[H-].[Na+].CS(C)=O>O>[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([O:16][C:13]2[CH:14]=[CH:15][C:10]([NH2:9])=[C:11]([Cl:17])[CH:12]=2)[CH:5]=[CH:4][N:3]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 679Dimethyl SulfoxideHCID 24758Sodium hydrideHCID 871844-Amino-3-chlorophenolHCID 5818662-Amino-4-chloropyridine

Produkt 1

HCID 229367984-(4-Amino-3-chlorophenoxy)pyridin-2-ylamineAusbeute 55,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

The publicly known compound 2-amino-4-chloropyridine (5.0 g), 4-amino-3-chlorophenol (11 g), sodium hydride (60% in oil) (3.1 g) and dimethylsulfoxide (80 ml) were stirred at 160° C. for 9.5 hours. Water was added, extraction was performed with ethyl acetate, and the extract solution was washed 5 times with water. The extract solution was then passed through a glass filter coated with silica gel. The silica gel was washed with ethyl acetate, the ethyl acetate layers were combined, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 5.1 g of a dark violet solid.

Aufarbeitung

  1. extractionextraction
  2. washthe extract solution was washed 5 times with water
  3. filtrationfilter
  4. washThe silica gel was washed with ethyl acetate
  5. distillationthe solvent was distilled off under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4161df7ccaf943da891f541e85c64f9f
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08372981B2

Notizen zur Reaktion

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