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N-methyl-2-pyrrolidone → 6-Carbamoyl-4-(1H-indol-5-yloxy)-7-methoxyquinoline

HRID 387877
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 387877
[C:1]([C:4]1[CH:5]=[C:6]2[C:11](=[CH:12][C:13]=1[O:14][CH3:15])[N:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]2Cl)(=[O:3])[NH2:2].[OH:17][C:18]1[CH:19]=[C:20]2[C:24](=[CH:25][CH:26]=1)[NH:23][CH:22]=[CH:21]2.C(N(C(C)C)CC)(C)C.CN1CCCC1=O>CS(C)=O>[C:1]([C:4]1[CH:5]=[C:6]2[C:11](=[CH:12][C:13]=1[O:14][CH3:15])[N:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]2[O:17][C:18]1[CH:19]=[C:20]2[C:24](=[CH:25][CH:26]=1)[NH:23][CH:22]=[CH:21]2)(=[O:3])[NH2:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneHCID 160545-HydroxyindoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 229364184-Chloro-7-methoxyquinoline-6-carboxamide

Produkt 1

HCID 229364686-Carbamoyl-4-(1H-indol-5-yloxy)-7-methoxyquinolineAusbeute 45,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

After mixing 6-carbamoyl-4-chloro-7-methoxyquinoline (2.0 g, 8.4509 mmol), 5-hydroxyindole (1.68 g), diisopropylethylamine (2.2 ml) and N-methylpyrrolidone (2.2 ml), the mixture was heated and stirred at 150° C. for 5 hours. After cooling, the solidified part of the reaction solution was dissolved in dimethylsulfoxide and then adsorbed onto NH silica gel and purified by NH silica gel column chromatography (ethyl acetate-methanol system). The obtained crystals were suspended in ethanol, the suspension was diluted with diethyl ether and hexane, and the crystals were filtered out, washed with diethyl ether:hexane=1:5 and dried by aspiration to obtain the title compound (1.291 g, 3.8698 mmol, 45.79%) as light yellow crystals.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was heated
  2. temperatureAfter cooling
  3. custompurified by NH silica gel column chromatography (ethyl acetate-methanol system)
  4. additionthe suspension was diluted with diethyl ether and hexane
  5. filtrationthe crystals were filtered out
  6. washwashed with diethyl ether
  7. dry with materialhexane=1:5 and dried by aspiration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-546eb722e2aa4de597cd3ef4baaad790
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08372981B2

Notizen zur Reaktion

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