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Ethanol → 6-(4-Amino-phenoxy)-pyrimidin-4-ylamine

HRID 387983
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 387983
[N+:1]([C:4]1[CH:17]=[CH:16][C:7]([O:8][C:9]2[N:14]=[CH:13][N:12]=[C:11]([NH2:15])[CH:10]=2)=[CH:6][CH:5]=1)([O-])=O.[Cl-].[NH4+].C(O)C>[Fe].O>[NH2:1][C:4]1[CH:17]=[CH:16][C:7]([O:8][C:9]2[N:14]=[CH:13][N:12]=[C:11]([NH2:15])[CH:10]=2)=[CH:6][CH:5]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 702EthanolHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 229369424-Amino-6-(4-nitrophenoxy)pyrimidine

Produkt 1

HCID 229363746-(4-Amino-phenoxy)-pyrimidin-4-ylamineAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23925IronKatalysatorHCID 962
Water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

After suspending 6-(4-nitrophenoxy)pyrimidin-4-ylamine (306 mg, 1.32 mmol), iron powder (369 mg, 6.60 mmol) and ammonium chloride (706 mg, 13.2 mmol) in an ethanol (20 ml)-water (5 ml) mixed solvent, the suspension was heated and stirred at 80° C. for 20 minutes. After completion of the reaction, the reaction mixture was filtered with celite and washed in ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated saline and dried over anhydrous magnesium sulfate, the drying agent was filtered off and the filtrate was concentrated to obtain the title compound (266 mg, 1.32 mmol, 100%) as light yellow crystals.

Aufarbeitung

  1. additionmixed solvent
  2. temperaturethe suspension was heated
  3. customAfter completion of the reaction
  4. filtrationthe reaction mixture was filtered with celite
  5. washwashed in ethyl acetate
  6. washThe organic layer was washed with saturated saline
  7. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  8. filtrationthe drying agent was filtered off
  9. concentrationthe filtrate was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-70fc1be8da734c77889dfbeea50a84f3
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08372981B2

Notizen zur Reaktion

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