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Water → 4-[6-chloro-4-(3-methanesulfonyl-benzenesulfonyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazin-8-yl]-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 388279
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 388279
[CH3:1][S:2]([C:5]1[CH:6]=[C:7]([S:11](Cl)(=[O:13])=[O:12])[CH:8]=[CH:9][CH:10]=1)(=[O:4])=[O:3].[C:15]([O:19][C:20]([N:22]1[CH2:27][CH2:26][N:25]([C:28]2[C:37]3[O:36][CH2:35][CH2:34][NH:33][C:32]=3[CH:31]=[C:30]([Cl:38])[CH:29]=2)[CH2:24][CH2:23]1)=[O:21])([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16].N1C=CC=CC=1.O>ClCCl>[C:15]([O:19][C:20]([N:22]1[CH2:23][CH2:24][N:25]([C:28]2[C:37]3[O:36][CH2:35][CH2:34][N:33]([S:11]([C:7]4[CH:8]=[CH:9][CH:10]=[C:5]([S:2]([CH3:1])(=[O:4])=[O:3])[CH:6]=4)(=[O:13])=[O:12])[C:32]=3[CH:31]=[C:30]([Cl:38])[CH:29]=2)[CH2:26][CH2:27]1)=[O:21])([CH3:18])([CH3:16])[CH3:17]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 1049PyridineHCID 2203303-(Methylsulfonyl)benzenesulfonyl chlorideHCID 207656884-(6-chloro-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazin-8-yl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 690664394-[6-chloro-4-(3-methanesulfonyl-benzenesulfonyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazin-8-yl]-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
Ausbeute 92 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-Methanesulfonyl-benzenesulfonyl chloride (80 mg, 0.314 mmol) was added in small portions under nitrogen to an ice-cold solution of 4-(6-chloro-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazin-8-yl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (101 mg, 0.285 mmol) and pyridine (50 mg, 0.628 mmol) in dichlormethane (2 mL). After 1.5 hours at ambient temperature, water was added. The layers were separated and the organic phase was washed with saturated aqueous solution of sodium bicarbonate (20 mL), dried (Na2SO4) and concentrated to give 4-[6-chloro-4-(3-methanesulfonyl-benzenesulfonyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazin-8-yl]-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester as an oil (150 mg, 91%).

Aufarbeitung

  1. customThe layers were separated
  2. washthe organic phase was washed with saturated aqueous solution of sodium bicarbonate (20 mL)
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3c6056dbc33249ffbb9c450021d2a47a
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08377931B2

Notizen zur Reaktion

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