StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Water → 5-(3,5-dichloro-phenyl)-3-{4-(1-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-1H-pyrazol-4-yl]-naphthalen-1-yl}-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-isoxazole

HRID 388372
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 388372
[H-].[Na+].[Cl:3][C:4]1[CH:5]=[C:6]([C:11]2([C:31]([F:34])([F:33])[F:32])[O:15][N:14]=[C:13]([C:16]3[C:25]4[C:20](=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=4)[C:19]([C:26]4[CH:27]=[N:28][NH:29][CH:30]=4)=[CH:18][CH:17]=3)[CH2:12]2)[CH:7]=[C:8]([Cl:10])[CH:9]=1.I[CH2:36][C:37]([F:40])([F:39])[F:38].O>CN(C=O)C>[Cl:10][C:8]1[CH:7]=[C:6]([C:11]2([C:31]([F:32])([F:34])[F:33])[O:15][N:14]=[C:13]([C:16]3[C:25]4[C:20](=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=4)[C:19]([C:26]4[CH:30]=[N:29][N:28]([CH2:36][C:37]([F:40])([F:39])[F:38])[CH:27]=4)=[CH:18][CH:17]=3)[CH2:12]2)[CH:5]=[C:4]([Cl:3])[CH:9]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 24758Sodium hydrideHCID 677091,1,1-Trifluoro-2-iodoethaneHCID 468423985-(3,5-dichloro-phenyl)-3-[4-(1H-pyrazol-4-yl)-naphthalen-1-yl]-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-isoxazole

Produkt 1

HCID 468423975-(3,5-dichloro-phenyl)-3-{4-(1-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-1H-pyrazol-4-yl]-naphthalen-1-yl}-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-isoxazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Sodium hydride (2 mg) is added to a solution of 5-(3,5-dichloro-phenyl)-3-[4-(1H-pyrazol-4-yl)-naphthalen-1-yl]-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-isoxazole (3 mg, Example 2) in DMF (0.4 ml) at 0° C. After 1 hour at room temperature 2-iodo-1,1,1,-trifluoroethane (16 mg) is added and the reaction mixture is further stirred for 16 hours at room temperature. Water is added and the reaction mixture is extracted with ethyl acetate. The organic phase is washed with a saturated aqueous solution of NaCl, dried over MgSO4 and concentrated in vacuo. The crude product is purified on a semi-preparative HPLC to yield 5-(3,5-dichloro-phenyl)-3-{4-[1-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-1H-pyrazol-4-yl]-naphthalen-1-yl}-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-isoxazole (compound 1.18, Table 1) as a colorless wax.

Aufarbeitung

  1. extractionthe reaction mixture is extracted with ethyl acetate
  2. washThe organic phase is washed with a saturated aqueous solution of NaCl
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe crude product is purified on a semi-preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9900c5c8e4e44d4cb6ab0ec684fcf69c
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08377942B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion