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Ethylene Glycol → HCID 69070807, Verbindung

HRID 388399
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 388399
Cl[CH2:2][C:3]1[NH:4][C:5](=[O:18])[C:6]2[C:11]([CH3:12])=[C:10]([C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14])[S:9][C:7]=2[N:8]=1.[C:19]([O:23][C:24]([N:26]1[CH2:31][CH2:30][NH:29][CH2:28][CH2:27]1)=[O:25])([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20].C(O)CO.C(N(CC)CC)C>O>[C:19]([O:23][C:24]([N:26]1[CH2:31][CH2:30][N:29]([CH2:2][C:3]2[NH:4][C:5](=[O:18])[C:6]3[C:11]([CH3:12])=[C:10]([C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14])[S:9][C:7]=3[N:8]=2)[CH2:28][CH2:27]1)=[O:25])([CH3:22])([CH3:20])[CH3:21]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 174Ethylene GlycolHCID 8471TriethylamineHCID 143452tert-Butyl piperazine-1-carboxylateHCID 2339310ethyl 2-(chloromethyl)-5-methyl-4-oxo-3H,4H-thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate

Produkt 1

HCID 69070807HCID 69070807, VerbindungAusbeute 78 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 1.15 g of ethyl 2-chloromethyl-5-methyl-4-oxo-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate, 745 mg of tert-butoxycarbonylpiperazine, 20 mL of ethylene glycol and 400 mg of triethylamine was stirred at 80° C. for 3 hours. Thereafter water was added to the reaction mixture, followed by extraction with chloroform, drying over anhydrous magnesium sulfate, and removal of the solvent by distillation under reduced pressure. The residue was purified on silica gel column chromatography (ethyl acetate:chloroform:hexane=2:1:1) to provide 1.36 g (78%) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. extractionfollowed by extraction with chloroform
  2. dry with materialdrying over anhydrous magnesium sulfate, and removal of the solvent by distillation under reduced pressure
  3. customThe residue was purified on silica gel column chromatography (ethyl acetate:chloroform:hexane=2:1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b7eac9cb316b47908e74de8e780c5b58
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08377944B2

Notizen zur Reaktion

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