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Water → HCID 58432990, Verbindung

HRID 388420
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 388420
[C:1]([O:5][C:6]([C:8]1[C:9]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([Cl:20])=[CH:16][CH:15]=2)=[N:10][S:11][C:12]=1Br)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].O.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>COCCOC>[C:1]([O:5][C:6]([C:8]1[C:9]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([Cl:20])=[CH:16][CH:15]=2)=[N:10][S:11][C:12]=1[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 10340Sodium CarbonateHCID 58432991HCID 58432991, Verbindung

Produkt 1

HCID 58432990HCID 58432990, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

Starting material 9 (1.12 g) is dissolved in DME (12 ml) and to this are added 439 mg of 10, water (5 ml) and 954 mg of Na2CO3. The mixture is degassed with argon for 5 min. Pd(dppf)Cl2 (121 mg) is added, the tube is sealed and the reaction mixture is heated at 100° C. in the microwave for 15 min. TLC (Hep/EtOAc, 80/20) shows a good conversion into a slower moving spot. The reaction mixture is diluted with EtOAc and washed with water and brine. The organic layer is dried and concentrated. The residue is purified by flash column chromatography using 5% diisopropyl ether in heptane as eluent. Isothiazole 11 is obtained in good yield as a white crystalline solid.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture is degassed with argon for 5 min
  2. additionPd(dppf)Cl2 (121 mg) is added
  3. customthe tube is sealed
  4. additionThe reaction mixture is diluted with EtOAc
  5. washwashed with water and brine
  6. customThe organic layer is dried
  7. concentrationconcentrated
  8. customThe residue is purified by flash column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-38de0480735640dc9bfc82ce695daaf3
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08377953B2

Notizen zur Reaktion

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