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1,1'-Carbonyldiimidazole → [1-(2,4-dioxo-1,4-dihydro-2H-quinazolin-3-ylmethyl)-cyclohexyl]-acetic acid methyl ester

HRID 388456
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 388456
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:22])[CH2:4][C:5]1([CH2:11][NH:12][C:13](=[O:21])[C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][C:15]=2[NH2:20])[CH2:10][CH2:9][CH2:8][CH2:7][CH2:6]1.[C:23](N1C=CN=C1)(N1C=CN=C1)=[O:24].N12CCCN=C1CCCCC2>C1COCC1.CCOC(C)=O>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:22])[CH2:4][C:5]1([CH2:11][N:12]2[C:13](=[O:21])[C:14]3[C:15](=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=3)[NH:20][C:23]2=[O:24])[CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10]1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 68724696{1-[(2-Amino-benzoylamino)-methyl]-cyclohexyl}-acetic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 68728121[1-(2,4-dioxo-1,4-dihydro-2H-quinazolin-3-ylmethyl)-cyclohexyl]-acetic acid methyl esterAusbeute 99,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of {1-[(2-amino-benzoylamino)-methyl]-cyclohexyl}-acetic acid methyl ester (620 mg, 2.04 mmol) and 1,1′-carbonyldiimidazole (660 mg, 4.07 mmol) in THF (25 mL) is added 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (0.6 mL, 4.01 mmol). The mixture is stirred at room temperature for 16 hours. The reaction mixture is diluted with EtOAc (100 mL) and is washed with H2O (50 mL×3). The organic layer is dried over sodium sulfate, and is concentrated to afford the desired [1-(2,4-dioxo-1,4-dihydro-2H-quinazolin-3-ylmethyl)-cyclohexyl]-acetic acid methyl ester (670 mg, 99%).

Aufarbeitung

  1. washis washed with H2O (50 mL×3)
  2. dry with materialThe organic layer is dried over sodium sulfate
  3. concentrationis concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f351c29d370d43d88a5697eda6c80b17
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08377949B2

Notizen zur Reaktion

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