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HCID 68443943, Verbindung → HCID 68445902, Verbindung

HRID 388972
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 388972
[NH2:1][C:2]1[C:19]([N+:20]([O-])=O)=[CH:18][C:5]([C:6]([NH:8][C:9]2[CH:17]=[C:16]3[C:12]([CH:13]=[N:14][NH:15]3)=[CH:11][CH:10]=2)=[O:7])=[C:4]([Cl:23])[CH:3]=1>C(O)C.CC(O)=O.[Fe]>[NH2:1][C:2]1[C:19]([NH2:20])=[CH:18][C:5]([C:6]([NH:8][C:9]2[CH:17]=[C:16]3[C:12]([CH:13]=[N:14][NH:15]3)=[CH:11][CH:10]=2)=[O:7])=[C:4]([Cl:23])[CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 1

HCID 68443943HCID 68443943, Verbindung

Produkt 1

HCID 68445902HCID 68445902, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23925IronKatalysatorHCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 4-amino-2-chloro-N-(1H-indazol-6-yl)-5-nitrobenzamide (2 mmol; see Example 154) in ethanol (5 mL) and AcOH (1 mL) was added with iron powder (10 mmol). The reaction mixture was then heated to reflux for 6 h. The contents were cooled to RT, filtered through Celite pad, and the pad was washed with ethanol. The filtrates were combined and concentrated in vacuo. The residue obtained was purified on a silica gel column chromatography using MeOH/DCM as eluent to afford 4,5-diamino-2-chloro-N-(1H-indazol-6-yl)benzamide.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was then heated
  2. temperatureto reflux for 6 h
  3. filtrationfiltered through Celite pad
  4. washthe pad was washed with ethanol
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe residue obtained
  7. customwas purified on a silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-68d2418e88c74cb78d6412e53afddb93
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08377983B2

Notizen zur Reaktion

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