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Water → (4-Methoxy-indan-5-yl)-pyrrolidin-1-yl-methanone

HRID 389324
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 389324
[CH3:1][O:2][C:3]1[C:11]([C:12]([OH:14])=O)=[CH:10][CH:9]=[C:8]2[C:4]=1[CH2:5][CH2:6][CH2:7]2.[C:15]([C:22]1[NH:23][CH:24]=[CH:25]N=1)(C1NC=CN=1)=O.N1CCCC1.O>O1CCCC1>[CH3:1][O:2][C:3]1[C:11]([C:12]([N:23]2[CH2:22][CH2:15][CH2:25][CH2:24]2)=[O:14])=[CH:10][CH:9]=[C:8]2[C:4]=1[CH2:5][CH2:6][CH2:7]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 31268PyrrolidineHCID 5250894Bis-(1H-imidazol-2-YL)-methanoneHCID 668121244-Methoxy-indan-5-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 66813030(4-Methoxy-indan-5-yl)-pyrrolidin-1-yl-methanoneAusbeute 39,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
67.5 °C

Versuchsvorschrift

To a clear solution of 4-Methoxy-indan-5-carboxylic acid (12.0 gm, 0.0625 mole) in Tetrahydrofuran (60 ml), Carbonyl-diimidazole (13.24 gm, 0.0812 mole) was added at 25-28° C. The reaction mixture was heated to 65-70° C. and stirred for 2 hours to the reaction mixture, a solution of Pyrrolidine (5.74 ml, 0.0687 mole) in Tetrahydrofuran (20 ml) was added at 10-15° C. The reaction mixture was poured into water (200 ml) and extracted with Ethylacetate (2×100 ml). The organic layer was dried over Sodium sulphate, distilled under vacuum and purified by column chromatography using Ethyl acetate:Hexane (20:80) as mobile phase. The fractions were distilled under vacuum to give 6.0 gm of desired product as a viscous oil.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with Ethylacetate (2×100 ml)
  2. dry with materialThe organic layer was dried over Sodium sulphate
  3. distillationdistilled under vacuum
  4. custompurified by column chromatography
  5. distillationThe fractions were distilled under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-637caff08dc94581b25c40d2073666a1
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08378118B2

Notizen zur Reaktion

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