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Tetrabutylammonium Fluoride → HCID 178508371, Verbindung

HRID 389606
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 389606
[F:1][C:2]([F:43])([F:42])[C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:13]2[O:41][C:16]3=[C:17]([NH2:40])[N:18]=[CH:19][C:20]([C:21]4[CH:22]=[N:23][N:24]([CH:26]5[CH2:31][CH2:30][CH:29]([O:32][Si](C(C)(C)C)(C)C)[CH2:28][CH2:27]5)[CH:25]=4)=[C:15]3[CH:14]=2)[CH:6]=[C:7]([C:9]([F:12])([F:11])[F:10])[CH:8]=1.[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>C1COCC1.CCOC(C)=O>[NH2:40][C:17]1[N:18]=[CH:19][C:20]([C:21]2[CH:22]=[N:23][N:24]([C@H:26]3[CH2:31][CH2:30][C@H:29]([OH:32])[CH2:28][CH2:27]3)[CH:25]=2)=[C:15]2[CH:14]=[C:13]([C:5]3[CH:6]=[C:7]([C:9]([F:10])([F:11])[F:12])[CH:8]=[C:3]([C:2]([F:43])([F:1])[F:42])[CH:4]=3)[O:41][C:16]=12
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 86662426HCID 86662426, Verbindung

Produkt 1

HCID 178508371HCID 178508371, VerbindungAusbeute 38,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-4-[1-(4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}cyclohexyl)-1H-pyrazol-4-yl]furo[2,3-c]pyridin-7-amine (104 mg) in THF (2 mL) was treated with tetra-n-butylammonium fluoride (2.7 M in water, 0.20 mL, 0.56 mmol) and stirred at RT overnight. The solution was diluted with EtOAc and washed with brine. The aqueous phase was extracted with EtOAc and the combined organic fractions were dried over sodium sulfate and concentrated. Purification of the residue by ISCO chromatography (0 to 5% 7 N NH3/MeOH:EtOAc) afforded 33 mg (35%) of the title compound as a yellow solid. 1H NMR (400 MHz, CD3OD): δ 1.48-1.60 (m, 2H) 2.01 (qd, J=12.7, 3.2 Hz, 2H) 2.10-2.26 (m, 4H) 3.73 (tt, J=10.9, 4.1 Hz, 1H) 4.26 (tt, J=11.9, 3.9 Hz, 1H) 7.88 (s, 1H) 7.91-7.94 (m, 2H) 8.00-8.03 (m, 1H) 8.12-8.15 (m, 1H) 8.67 (s, 2H); MS (ESI): 510.34 [M+H]+; HPLC tR=1.16 min (TOF: polar—3 min).

Aufarbeitung

  1. washwashed with brine
  2. extractionThe aqueous phase was extracted with EtOAc
  3. dry with materialthe combined organic fractions were dried over sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated
  5. customPurification of the residue by ISCO chromatography (0 to 5% 7 N NH3/MeOH:EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8d8e32368e6049ce95f65a455d670f44
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08378104B2

Notizen zur Reaktion

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