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Trifluoroacetic acid → benzyl 3-(4-cyclopropyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)phenylcarbamate

HRID 389614
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 389614
[CH2:1]([O:8][C:9](=[O:22])[NH:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]([C:17]2O[CH:19]=[N:20][N:21]=2)[CH:12]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH:23]1([NH2:26])[CH2:25][CH2:24]1.FC(F)(F)C(O)=O>C(O)CCC>[CH2:1]([O:8][C:9](=[O:22])[NH:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]([C:17]2[N:26]([CH:23]3[CH2:25][CH2:24]3)[CH:19]=[N:20][N:21]=2)[CH:12]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 69828CyclopropylamineHCID 66851996Benzyl 3-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenylcarbamate

Produkt 1

HCID 66851731benzyl 3-(4-cyclopropyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)phenylcarbamateAusbeute 31 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 2631-ButanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of (3-[1,3,4]Oxadiazol-2-yl-phenyl)-carbamic acid benzyl ester (200 mg, 0.68 mmol), cyclopropylamine (0.5 mL, 7.2 mmol), trifluoroacetic acid (0.05 mL, 0.65 mmol) in anhydrous 1-butanol mL) was heated at 110° C. overnight in a sealed tube. The reaction mixture was cooled to room temperature and the solvent was removed. The residue was partitioned between ethyl acetate and saturated sodium bicarbonate solution, and the aqueous phase was extracted with ethyl acetate. Solvent was removed after drying with sodium sulfate and purified by silica gel chromatography (rf=0.26 in 20:1 ethyl acetate/methanol) to obtain [3-(4-Cyclopropyl-4H-[1,2,4]triazol-3-yl)-phenyl]-carbamic acid benzyl ester as a white powder (70 mg, 31%). M+1=335.1

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  2. customthe solvent was removed
  3. customThe residue was partitioned between ethyl acetate and saturated sodium bicarbonate solution
  4. extractionthe aqueous phase was extracted with ethyl acetate
  5. customSolvent was removed
  6. dry with materialafter drying with sodium sulfate
  7. custompurified by silica gel chromatography (rf=0.26 in 20:1 ethyl acetate/methanol)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b2542bd4a4ad43978a2f40767f1a1656
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08378108B2

Notizen zur Reaktion

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