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Triethylamine → 4-Bromo-2,6-difluorobenzaldehyde

HRID 389691
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 389691
[Br:1][C:2]1[CH:9]=[C:8]([F:10])[C:5]([CH2:6][OH:7])=[C:4]([F:11])[CH:3]=1.C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl.CS(C)=O.CCOCC>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([F:11])[C:5]([CH:6]=[O:7])=[C:8]([F:10])[CH:9]=1
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Komponenten

6

Edukt 2

HCID 8471TriethylamineHCID 27733034-Bromo-2,6-difluorobenzyl alcohol

Produkt 1

HCID 27732904-Bromo-2,6-difluorobenzaldehydeAusbeute 84 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittelHCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-bromo-2,6-difluorobenzylalcohol (0.200 g, 0.9 mmol) in DCM (4 ml) and DMSO (0.440 ml) was added triethylamine (1 ml, 0.72 mmol) and sulfur trioxide pyridine complex (0.570 g, 3.6 mmol) and the resulting solution was stirred at room temperature for 3 hours. The solution was diluted with Et2O and washed with 0.5M aqueous HCl, 1M sodium bicarbonate solution and brine. The organic phase was dried over MgSO4 and the solvent removed in vacuo to afford 4-bromo-2,6-difluorobenzaldehyde (0.166 g, 0.75 mmol, 84%) as a white solid. 1H NMR (CDCl3) δ 7.22 (2H, d), 10.29 (1H, br. s). LCMS (2) Rt: 2.74 min.

Aufarbeitung

  1. washwashed with 0.5M aqueous HCl, 1M sodium bicarbonate solution and brine
  2. dry with materialThe organic phase was dried over MgSO4
  3. customthe solvent removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-722468b6c01a423f988487eb31c55f56
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08378095B2

Notizen zur Reaktion

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