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1,2-Dichloroethane → 5-(4-(2-Chloroethoxy)phenyl)-2-(2,6-difluorophenyl)oxazole-4-carboxamide

HRID 389769
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 389769
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([F:8])[C:3]=1[C:9]1[O:10][C:11]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([OH:23])=[CH:19][CH:18]=2)=[C:12]([C:14]([NH2:16])=[O:15])[N:13]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[Cl:30][CH2:31][CH2:32]Cl>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[Cl:30][CH2:31][CH2:32][O:23][C:20]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([C:11]2[O:10][C:9]([C:3]3[C:4]([F:8])=[CH:5][CH:6]=[CH:7][C:2]=3[F:1])=[N:13][C:12]=2[C:14]([NH2:16])=[O:15])=[CH:22][CH:21]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 595875782-(2,6-Difluorophenyl)-5-(4-hydroxyphenyl)oxazole-4-carboxamide

Produkt 1

HCID 595873755-(4-(2-Chloroethoxy)phenyl)-2-(2,6-difluorophenyl)oxazole-4-carboxamideAusbeute 92 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(2,6-difluorophenyl)-5-(4-hydroxyphenyl)oxazole-4-carboxamide (0.100 g, 0.316 mmol) in DMF (5 ml) were added potassium carbonate (0.220 g, 1.58 mmol) and 1,2-dichloroethane (0.50 ml, 6.32 mmol). The reaction was heated to 130° C. via microwave irradiation and held at that temperature for 1 hour. The reaction was then diluted with EtOAc, washed with water and brine and dried over Na2SO4 before being concentrated in vacuo. The resulting residue was purified by silica gel flash chromatography using 0-50% EtOAc in hexane as eluant to afford 5-(4-(2-chloroethoxy)phenyl)-2-(2,6-difluorophenyl)oxazole-4-carboxamide (0.11 g, 0.29 mmol, 92%) as a white solid. LCMS (1) 2.25 min; m/z (ES+) 379/381.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water and brine
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. concentrationbefore being concentrated in vacuo
  4. customThe resulting residue was purified by silica gel flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d941bc281b2d46c8b955c0e14a8bf96e
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08378095B2

Notizen zur Reaktion

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