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4-Bromo-2-(trifluoromethyl)benzonitrile → 4-[4-(4-Cyanophenyl)-2,5-dioxo-4-[(2-propenyloxy)methyl]imidazolidin-1-yl]-2-trifluoromethylbenzonitrile

HRID 389882
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 389882
[O:1]=[C:2]1[NH:6][C:5]([C:12]2[CH:19]=[CH:18][C:15]([C:16]#[N:17])=[CH:14][CH:13]=2)([CH2:7][O:8][CH2:9][CH:10]=[CH2:11])[C:4](=[O:20])[NH:3]1.Br[C:22]1[CH:29]=[CH:28][C:25]([C:26]#[N:27])=[C:24]([C:30]([F:33])([F:32])[F:31])[CH:23]=1>CC(N(C)C)=O.[Cu-]=O>[C:16]([C:15]1[CH:18]=[CH:19][C:12]([C:5]2([CH2:7][O:8][CH2:9][CH:10]=[CH2:11])[C:4](=[O:20])[N:3]([C:22]3[CH:29]=[CH:28][C:25]([C:26]#[N:27])=[C:24]([C:30]([F:31])([F:33])[F:32])[CH:23]=3)[C:2](=[O:1])[NH:6]2)=[CH:13][CH:14]=1)#[N:17]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 223378254-Bromo-2-(trifluoromethyl)benzonitrileHCID 671311714-[2,5-Dioxo-4-[(2-propenyloxy)methyl]imidazolidin-4-yl]benzonitrile

Produkt 1

HCID 671311674-[4-(4-Cyanophenyl)-2,5-dioxo-4-[(2-propenyloxy)methyl]imidazolidin-1-yl]-2-trifluoromethylbenzonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178419072HCID 178419072, VerbindungKatalysator
HCID 31374
Dimethylacetamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 675 mg of 4-[2,5-dioxo-4-[(2-propenyloxy)methyl]imidazolidin-4-yl]benzonitrile and 622 mg of 4-bromo-2-trifluoromethylbenzonitrile in DMAC (2.5 mL) 214 mg of copper (I) oxide is added. The mixture is refluxed overnight at 130° C. The mixture is concentrated, taken in DCM, washed with a 10% aqueous ammonia solution and brine. The organic phase is dried over magnesium sulfate, concentrated under vacuum and purified on silica gel (ethyl acetate/cyclohexane: 0/100 to 50/50) to give the desired compound.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture is concentrated
  2. washwashed with a 10% aqueous ammonia solution and brine
  3. dry with materialThe organic phase is dried over magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated under vacuum
  5. custompurified on silica gel (ethyl acetate/cyclohexane: 0/100 to 50/50)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b6d8a39089a545b9b823769f01a07011
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08383608B2

Notizen zur Reaktion

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