Dichloromethane → [(2R)-7-(Trifluoromethylsulfonyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-YL]methyl 4-methylbenzenesulfonate

HRID 39014

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 39014
[F:1][C:2]([F:19])([F:18])[S:3]([C:6]1[CH:7]=[CH:8][C:9]2[O:14][CH2:13][CH:12]([CH2:15][OH:16])[O:11][C:10]=2[CH:17]=1)(=[O:5])=[O:4].[C:20]1(C)[C:21]([S:26](Cl)(=[O:28])=[O:27])=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=1.[CH2:31](Cl)Cl>CN(C1C=CN=CC=1)C>[CH3:31][C:24]1[CH:25]=[CH:20][C:21]([S:26]([O:16][CH2:15][C@@H:12]2[O:11][C:10]3[CH:17]=[C:6]([S:3]([C:2]([F:1])([F:18])[F:19])(=[O:5])=[O:4])[CH:7]=[CH:8][C:9]=3[O:14][CH2:13]2)(=[O:27])=[O:28])=[CH:22][CH:23]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6344DichloromethaneHCID 8623o-Toluenesulfonyl chlorideHCID 66878696[7-(Trifluoromethylsulfonyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-yl]methanol

Produkt 1

HCID 86652938[(2R)-7-(Trifluoromethylsulfonyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-YL]methyl 4-methylbenzenesulfonate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysator

Versuchsvorschrift

Preparation according to Preparation 22 using [7-(trifluoromethylsulfonyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-yl]methanol (0.75 g, 2.5 mmol), toluenesulfonyl chloride (0.72 g, 3.8 mmol), TEA (0.42 ml, 3 mmol) and 4-DMAP (0.37 g, 3.0 mmol) in DCM (40 ml), stirred for 18 h. Yield 0.28 g. MS m/z (rel. intensity, 70 eV) 452 (M+, bp), 383 (41), 280 (82), 211 (80), 91 (84).

Aufarbeitung

  1. customPreparation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f2081859b3ba465aae8f87e4b3bf260f
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
Patentnummer
US08524766B2

Verknüpfte Notizen

Wird geladen…