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Dimethyl Sulfide → HCID 66878012, Verbindung

HRID 39022
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 39022
[CH2:1]([N:8]([CH2:11][C@@H:12]1[O:17][C:16]2[C:18]([F:22])=[CH:19][CH:20]=[CH:21][C:15]=2[O:14][CH2:13]1)[CH2:9][CH3:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[Li]CCCC.[CH3:28][S:29]C.[NH4+].[Cl-]>C1COCC1>[CH2:1]([N:8]([CH2:11][C@@H:12]1[O:17][C:16]2[C:18]([F:22])=[C:19]([S:29][CH3:28])[CH:20]=[CH:21][C:15]=2[O:14][CH2:13]1)[CH2:9][CH3:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 1068Dimethyl SulfideHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 66879064HCID 66879064, VerbindungHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 66878012HCID 66878012, VerbindungAusbeute 51,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-75 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of N-benzyl-N-{[(2S)-8-fluoro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-yl]methyl}ethanamine (2.2 g, 7.3 mmol) and 2,2-tetramethylpiperidine (2.5 ml, 14.6 mmol) was added dropwise to n-BuLi (10 ml, 25 mmol) in THF (dry, 10 ml) under N2 at −75° C., followed by the addition of dimethylsulfide (1.32 ml, 14.6 mmol) in THF (dry, 10 ml). The mixture was stirred for 30 min at −75° C., and was then warmed to room temperature. NH4Cl (sat.) was added and the solution was extracted with EtOAc. The combined organic phases were washed with Na2SO3 (15%), brine, dried (Na2SO4) and evaporated to dryness. Flash column chromatography (isooctane/EtOAc) yielded the title compound (1.3 g). MS m/z (rel. intensity, 70 eV) 347 (2), 149 (12), 148 (100), 92 (7), 91 (92).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas then warmed to room temperature
  2. extractionthe solution was extracted with EtOAc
  3. washThe combined organic phases were washed with Na2SO3 (15%), brine
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. customevaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9c68bb1df5a142a18cd47b9c62088f29
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08524766B2

Notizen zur Reaktion

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