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Hexachloroethane → HCID 58458920, Verbindung

HRID 390347
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 390347
[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:18](=[O:19])[N:17]2[C:12]([C:13]([CH3:21])([CH3:20])[O:14][CH2:15][CH2:16]2)=[N:11][C:10]=1[C:22]([NH:24][NH:25][C:26](=O)[CH2:27][C:28]1[CH:33]=[CH:32][C:31]([F:34])=[CH:30][CH:29]=1)=[O:23])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.CCN(C(C)C)C(C)C.ClC(Cl)(Cl)C(Cl)(Cl)Cl>CC#N>[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:18](=[O:19])[N:17]2[C:12]([C:13]([CH3:21])([CH3:20])[O:14][CH2:15][CH2:16]2)=[N:11][C:10]=1[C:22]1[O:23][C:26]([CH2:27][C:28]2[CH:33]=[CH:32][C:31]([F:34])=[CH:30][CH:29]=2)=[N:25][N:24]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6214HexachloroethaneHCID 11776TriphenylphosphineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 67115353HCID 67115353, Verbindung

Produkt 1

HCID 58458920HCID 58458920, VerbindungAusbeute 97,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To stirred solution of 3-(benzyloxy)-N′-(2-(4-fluorophenyl)acetyl)-9,9-dimethyl-4-oxo-4,6,7,9-tetrahydropyrimido[2,1-c][1,4]oxazine-2-carbohydrazide (0.075 g, 0.16 mmol), Ph3P (0.074 g, 0.28 mmol) and DIEA (0.16 mL, 0.91 mmol) in anhydrous CH3CN (3 mL) was added hexachloroethane (0.048 g, 0.20 mmol) all at once at room temperature. After 4 h, the resulting greenish-yellow reaction mixture was purified by preparative HPLC on a C18 column using water/MeOH containing 0.1% TFA as eluent to afford title compound (0.072 g, 86% yield) as a yellow solid. 1HNMR (500 MHz, CDCl3) δ: 7.42-7.40 (2H, m), 7.30-7.28 (3H, m), 7.24 (2H, dd, J=8.2, 5.55.34 (2H, s), 4.20 (2H, s), 4.07-4.01 (4H, m), 1.64 (6H, s). Hz)), 6.99 (2H, t, J=8.6 Hz), HRMS (M+H) calcd for C25H24N4O4F: 463.1782. found: 463.1788.

Aufarbeitung

  1. customthe resulting greenish-yellow reaction mixture was purified by preparative HPLC on a C18 column

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7efcb5f0677f4469aac92af4753aca87
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08383639B2

Notizen zur Reaktion

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