D-Psicose → Ethyl 7-hydroxychromane-2-carboxylate

HRID 39036

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 39036
[OH:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([C:6](=O)[CH:7]=[C:8]([C:12]([O:14][CH2:15][CH3:16])=[O:13])[O:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.OCC1(OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O)O>CO.CC(O)=O>[OH:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([CH2:6][CH2:7][CH:8]([C:12]([O:14][CH2:15][CH3:16])=[O:13])[O:9]2)=[CH:4][CH:3]=1

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 441036D-PsicoseHCID 5376802ethyl 7-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 11085381Ethyl 7-hydroxychromane-2-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of ethyl 7-hydroxy-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate (10 g, 41 mmol) in MeOH (20 ml) and AcOH (20 ml) was hydrogenated at 50 Psi for 4 days. Filtration and evaporation gave the title compound. Yield: 9.2 g. MS m/z (rel. intensity, 70 eV) 222 (M+, 44), 149 (bp), 148 (22), 147 (46), 121 (25).

Aufarbeitung

  1. filtrationFiltration and evaporation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-16cef5a5643c4731bb66f34f4859aff1
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
Patentnummer
US08524766B2

Verknüpfte Notizen

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