Azetidine → N-(4-(4-(1,2,4-Thiadiazol-5-ylamino)-6-(azetidin-1-yl)pyrimidin-2-ylthio)phenyl)-2-chlorobenzamide

HRID 390431Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 390431
[S:1]1[C:5]([NH:6][C:7]2[CH:12]=[C:11](Cl)[N:10]=[C:9]([S:14][C:15]3[CH:20]=[CH:19][C:18]([NH:21][C:22](=[O:30])[C:23]4[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:24]=4[Cl:29])=[CH:17][CH:16]=3)[N:8]=2)=[N:4][CH:3]=[N:2]1.[NH:31]1[CH2:34][CH2:33][CH2:32]1.CCN(C(C)C)C(C)C>O1CCOCC1>[S:1]1[C:5]([NH:6][C:7]2[CH:12]=[C:11]([N:31]3[CH2:34][CH2:33][CH2:32]3)[N:10]=[C:9]([S:14][C:15]3[CH:20]=[CH:19][C:18]([NH:21][C:22](=[O:30])[C:23]4[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:24]=4[Cl:29])=[CH:17][CH:16]=3)[N:8]=2)=[N:4][CH:3]=[N:2]1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10422AzetidineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 86644548N-(4-(4-(1,2,4-thiadiazol-5-ylamino)-6-chloropyrimidin-2-ylthio)phenyl)-2-chlorobenzamide

Produkt 1

HCID 25117382N-(4-(4-(1,2,4-Thiadiazol-5-ylamino)-6-(azetidin-1-yl)pyrimidin-2-ylthio)phenyl)-2-chlorobenzamideAusbeute 13 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

In the next step, a mixture of N-(4-(4-(1,2,4-thiadiazol-5-ylamino)-6-chloropyrimidin-2-ylthio)phenyl)-2-chlorobenzamide (188 mg, 0.42 mmol), azetidine (67.5 mg, 1.18 mmol), DiPEA (0.17 mL, 1.0 mmol) in 1,4-dioxane (10 mL) was heated to 130° C. for 20 minutes. The crude product (940 mg) was purified by preparative HPLC to yield 27 mg of N-(4-(4-(1,2,4-Thiadiazol-5-ylamino)-6-(azetidin-1-yl)pyrimidin-2-ylthio)phenyl)-2-chlorobenzamide with 99+% purity (HPLC method B, Rf=7.183 minutes).

Aufarbeitung

  1. customThe crude product (940 mg) was purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b6658455defd485180ea0fd133454791
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
Patentnummer
US08383633B2

Notizen zur Reaktion

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