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Pyridine → N-(4-methylpyridin-3-yl)acetamide

HRID 390533
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 390533
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][CH:5]=[CH:6][C:7]=1[CH3:8].N1C=CC=CC=1.[C:15](OC(=O)C)(=[O:17])[CH3:16]>ClCCl>[C:15]([NH:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][CH:5]=[CH:6][C:7]=1[CH3:8])(=[O:17])[CH3:16]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 7918Acetic AnhydrideHCID 1379353-Amino-4-picoline

Produkt 1

HCID 20786326N-(4-methylpyridin-3-yl)acetamideAusbeute 53,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To solution of 3-amino-4-methylpyridine (540.2 mg, 5.0 mmol, 1 equiv) in dichloromethane (20 mL) was added pyridine (0.8 mL, 10.0 mmol, 2 equiv) and acetic anhydride (0.57 mL, 6.0 mmol, 1.2 equiv). The resultant solution was stirred at room temperature for 16 h and concentrated in vacuo to provide a crude residue. The residue was diluted with dichloromethane (200 mL), and washed with saturated sodium bicarbonate aqueous solution (50 mL) and brine (50 mL). The organic layer was separated, dried over sodium sulfate, and concentrated in vacuo to yield 3-acetylamino-4-methylpyridine (400.2 mg) as yellow solid which was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated in vacuo
  2. customto provide a crude residue
  3. washwashed with saturated sodium bicarbonate aqueous solution (50 mL) and brine (50 mL)
  4. customThe organic layer was separated
  5. dry with materialdried over sodium sulfate
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c9b84fdae26a4f24a03674ee18264509
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08383630B2

Notizen zur Reaktion

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