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2-Pyrimidinamine, 4-methoxy-5-(tributylstannyl)- → 4-methoxy-5-(4-morpholino-6-((4-N-methylsulfonylpiperazin-1-yl)methyl)thieno[3,2-d]pyrimidin-2-yl)pyrimidin-2-amine

HRID 391004
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 391004
[CH3:1][S:2]([N:5]1[CH2:10][CH2:9][N:8]([CH2:11][C:12]2[S:20][C:19]3[C:18]([N:21]4[CH2:26][CH2:25][O:24][CH2:23][CH2:22]4)=[N:17][C:16](SC)=[N:15][C:14]=3[CH:13]=2)[CH2:7][CH2:6]1)(=[O:4])=[O:3].[CH3:29][O:30][C:31]1[C:36]([Sn](CCCC)(CCCC)CCCC)=[CH:35][N:34]=[C:33]([NH2:50])[N:32]=1>COCCOC.C(OCC)(=O)C.CSC.[Cu]Br.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH3:29][O:30][C:31]1[C:36]([C:16]2[N:17]=[C:18]([N:21]3[CH2:22][CH2:23][O:24][CH2:25][CH2:26]3)[C:19]3[S:20][C:12]([CH2:11][N:8]4[CH2:7][CH2:6][N:5]([S:2]([CH3:1])(=[O:3])=[O:4])[CH2:10][CH2:9]4)=[CH:13][C:14]=3[N:15]=2)=[CH:35][N:34]=[C:33]([NH2:50])[N:32]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 2

HCID 121378392-Pyrimidinamine, 4-methoxy-5-(tributylstannyl)-HCID 666177186-(4-Methanesulfonyl-piperazin-1-ylmethyl)-2-methylsulfanyl-4-morpholin-4-yl-thieno[3,2-d]pyrimidine

Produkt 1

HCID 582338434-methoxy-5-(4-morpholino-6-((4-N-methylsulfonylpiperazin-1-yl)methyl)thieno[3,2-d]pyrimidin-2-yl)pyrimidin-2-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 2724234Bromo(thiobis(methane))copper
Katalysator
HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 6-(4-methanesulfonyl-piperazin-1-ylmethyl)-2-methylsulfanyl-4-morpholin-4-yl-thieno[3,2-d]pyrimidine (70 mg) in 1,2-dimethoxyethane (10 mL) was added 4-methoxy-5-tributylstannyl-pyrimidin-2-ylamine (131 mg) and copper(I)bromide-dimethyl sulfide (65 mg) and the reaction mixture was stirred at room temperature for 10 minutes. Tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0) (9 mg) was then added and the reaction mixture was heated at reflux for 16 h. After cooling to room temperature, the mixture was diluted with ethyl acetate (20 mL) and washed with water (2×20 mL) and brine (2×20 mL) The organic phase was dried (MgSO4), reduced in vacuo and purified by column chromatography to give 293. NMR: (CDCl3) 2.58-2.62 (4 H, m), 2.73 (3 H, s, Me), 3.18-3.22 (4 H, m), 3.76-3.80 (6 H, m), 3.89-3.94 (7 H, m), 4.98 (2 H, br s, NH), 7.24 (1 H, s, Ar) and 8.72 (1 H, s, Ar). MS: (ESI+): MH+ 521.25

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction mixture was heated
  2. temperatureat reflux for 16 h
  3. temperatureAfter cooling to room temperature
  4. washwashed with water (2×20 mL) and brine (2×20 mL) The organic phase
  5. dry with materialwas dried (MgSO4)
  6. custompurified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f2eaab84d74148d2a943b88acebe14ff
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08383620B2

Notizen zur Reaktion

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