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Sodium Iodide → (1S)-1-Methyl-2-oxo-2-tetrahydro-1-H-1-pyrrolylethyl N-allylhexahydro-2-pyridinecarboxylate

HRID 391257
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 391257
Br[CH:2]([CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18]Br)[C:3]([O:5][CH:6]([CH3:14])[C:7](=[O:13])[N:8]1[CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9]1)=[O:4].[Na+].[I-].C(N(CC)CC)C.Cl.[CH2:30]([NH2:33])[CH:31]=[CH2:32]>O1CCCC1>[CH2:30]([N:33]1[CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH:2]1[C:3]([O:5][C@@H:6]([CH3:14])[C:7](=[O:13])[N:8]1[CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9]1)=[O:4])[CH:31]=[CH2:32]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 5238Sodium IodideHCID 8471TriethylamineHCID 82291Allylamine hydrochlorideHCID 767662601-methyl-2-oxo-2-tetrahydro-1-H-1-pyrrolylethyl 2,6-dibromohexanoate

Produkt 1

HCID 86655162(1S)-1-Methyl-2-oxo-2-tetrahydro-1-H-1-pyrrolylethyl N-allylhexahydro-2-pyridinecarboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
20 °C

Versuchsvorschrift

TO 1-methyl-2-oxo-2-tetrahydro-1-H-1-pyrrolylethyl 2,6-dibromohexanoate (295 mg, 0.75 mmol), NaI (225 mg, 1.5 mmol), triethylamine (303 mg, 3.0 mmol) and tetrahydrofuran (4 mL) were added. Subsequently, allylamine hydrochloride (84.2 mg, 0.9 mmol) and tetrahydrofuran (4 mL) were added thereto. The mixture was stirred at 20° C. for 4 hours and then at 40° C. for 15 hours. It was confirmed with NMR analysis of the reaction solution that the conversion ratio was 100% and the diastereo ratio was 75:25.

Aufarbeitung

  1. waitat 40° C. for 15 hours

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ef646b110d554b858846bec6ad6d70a6
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08383833B2

Notizen zur Reaktion

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