StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Potassium Hydroxide → tert-Butyl 4-(((4'-cyano-5-(trifluoromethyl)biphenyl-3-yl)methoxy)methyl)-4-(4-fluorophenyl)piperidine-1-carboxylate

HRID 391419
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 391419
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:28]=[C:29]([C:31]([F:34])([F:33])[F:32])[CH:30]=1)[CH2:5][O:6][CH2:7][C:8]1([C:21]2[CH:26]=[CH:25][C:24]([F:27])=[CH:23][CH:22]=2)[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]([O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[O:15])[CH2:10][CH2:9]1.[C:35]([C:37]1[CH:42]=[CH:41][C:40](B(O)O)=[CH:39][CH:38]=1)#[N:36].[OH-].[K+]>O1CCCC1.[Pd].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>[C:35]([C:37]1[CH:42]=[CH:41][C:40]([C:2]2[CH:30]=[C:29]([C:31]([F:33])([F:34])[F:32])[CH:28]=[C:4]([CH2:5][O:6][CH2:7][C:8]3([C:21]4[CH:26]=[CH:25][C:24]([F:27])=[CH:23][CH:22]=4)[CH2:9][CH2:10][N:11]([C:14]([O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[O:15])[CH2:12][CH2:13]3)[CH:3]=2)=[CH:39][CH:38]=1)#[N:36]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 14797Potassium HydroxideHCID 27343264-Cyanophenylboronic acidHCID 58993524tert-Butyl 4-((3-bromo-5-(trifluoromethyl)benzyloxy)methyl)-4-(4-fluorophenyl)piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 58993637tert-Butyl 4-(((4'-cyano-5-(trifluoromethyl)biphenyl-3-yl)methoxy)methyl)-4-(4-fluorophenyl)piperidine-1-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 11979704
Tetrakis(triphenylphosphine)palladium
Katalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

tert-Butyl 4-((3-bromo-5-(trifluoromethyl)benzyloxy)methyl)-4-(4-fluorophenyl)piperidine-1-carboxylate (130.0 mg, 0.24 mmol), 4-cyanophenylboronic acid (140.0 mg, 0.95 mmol), and tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0) (37.1 mg, 0.024 mmol) were combined in dry tetrahydrofuran (3 mL) in a microwave tube and sealed. The mixture was flushed with nitrogen. To this was added potassium hydroxide (1 N in water, 0.75 mL, 0.75 mmol). The mixture was heated at 120° C. for 1 h via microwave. After cooling to room temperature, the reaction mixture was concentrated and purified by flash chromatography on silica gel (25% ethyl acetate/hexanes) to afford 61.0 mg (48%). 1H-NMR (CDCl3, 500 MHz) δ 7.74-7.76 (m, 2H), 7.67 (s, 1H), 7.57-7.60 (m, 2H), 7.41 (s, 1H), 7.40 (s, 1H), 7.29-7.32 (m, 2H), 6.98-7.02 (m, 2H), 4.47 (s, 2H), 3.71-3.74 (m, 2H), 3.43 (s, 2H), 3.01-3.06 (m, 2H), 2.14-2.17 (m, 2H), 1.82-1.88 (m, 2H), 1.42 (s, 9H). Mass spec.: 569.25 (MH)+.

Aufarbeitung

  1. customsealed
  2. customThe mixture was flushed with nitrogen
  3. temperatureAfter cooling to room temperature
  4. concentrationthe reaction mixture was concentrated
  5. custompurified by flash chromatography on silica gel (25% ethyl acetate/hexanes)
  6. customto afford 61.0 mg (48%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-42de0d83e2c5445c9c8214e2d315bdec
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08383821B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion