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Chloroacetyl chloride → HCID 22316577, Verbindung

HRID 392248
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 392248
[NH2:1][C:2]1[CH:17]=[C:16]([F:18])[CH:15]=[CH:14][C:3]=1[C:4]([NH:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:8]=1[Cl:13])=[O:5].[Cl:19][CH2:20][C:21](Cl)=O>C(O)(=O)C>[Cl:19][CH2:20][C:21]1[N:6]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:8]=2[Cl:13])[C:4](=[O:5])[C:3]2[C:2](=[CH:17][C:16]([F:18])=[CH:15][CH:14]=2)[N:1]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6577Chloroacetyl chlorideHCID 22316582HCID 22316582, Verbindung

Produkt 1

HCID 22316577HCID 22316577, VerbindungAusbeute 82 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Prepared according to Procedure B with 1c (500 mg, 1.89 mmol) and chloroacetyl chloride (0.45 mL, 5.67 mmol) in acetic acid (10 mL). Purified by extraction from aqueous K2CO3, followed by recrystallization from isopropanol to afford 501 mg of a yellow crystalline solid (82%). 1H NMR (CDCl3) δ: 8.32 (dd, J=6.0, 8.9 Hz, 1H); 7.59-7.66 (m, 1H); 7.50-7.55 (m, 3H); 7.44 (dd, J=2.4, 9.4 Hz, 1H); 7.27 (dt, J=2.5, 8.5 Hz, 1H); 4.37 (d, J=12 Hz, 1H), 4.07 (d, J=12 Hz, 1H). MS (ES): m/z 323.0 (M+).

Aufarbeitung

  1. customPrepared
  2. customPurified by extraction from aqueous K2CO3
  3. customfollowed by recrystallization from isopropanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4a466b73b768491897df2db9da6e918c
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06800620B2

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