Chloroacetyl chloride → 3-Biphenyl-2-yl-5-chloro-2-chloromethyl-3H-quinazolin-4-one

HRID 392253Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 392253
[NH2:1][C:2]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[C:19]([Cl:23])[C:3]=1[C:4]([NH:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:8]=1[C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1)=[O:5].[Cl:24][CH2:25][C:26](Cl)=O>C(O)(=O)C>[C:8]1([C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][C:7]=1[N:6]1[C:4](=[O:5])[C:3]2[C:2](=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:19]=2[Cl:23])[N:1]=[C:26]1[CH2:25][Cl:24]

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6577Chloroacetyl chlorideHCID 223165622-Amino-N-biphenyl-2-yl-6-chlorobenzamide

Produkt 1

HCID 223165793-Biphenyl-2-yl-5-chloro-2-chloromethyl-3H-quinazolin-4-oneAusbeute 61 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Prepared according to Procedure B with 1i (2.0 g, 6.20 mmol) and chloroacetyl chloride (1.5 mL, 18.6 mmol) in acetic acid (30 mL). Purified by chromatography in CH2Cl2, followed by recrystallization from isopropanol to afford 1.44 g of an off-white solid (61%). 1H NMR (CDCl3) δ: 7.61-7.64 (m, 1H); 7.58-7.59 (m, 1H); 7.54-7.57 (m, 2H); 7.52-7.53 (m, 1H); 7.45-7.52 (m, 2H); 7.24 (s, 5H); 3.92-4.03 (m, 2H). MS (ES): m/z 381.0 (M+).

Aufarbeitung

  1. customPrepared
  2. customPurified by chromatography in CH2Cl2
  3. customfollowed by recrystallization from isopropanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c38ad53958ba4379ba3387a59fbaf8b2
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_10
Patentnummer
US06800620B2

Notizen zur Reaktion

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