Chloroacetyl chloride → 5-Chloro-2-chloromethyl-3-o-tolyl-3H-quinazolin-4-one

HRID 392254

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 392254
[NH2:1][C:2]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([Cl:18])[C:3]=1[C:4]([NH:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:8]=1[CH3:13])=[O:5].[Cl:19][CH2:20][C:21](Cl)=O>C(O)(=O)C>[Cl:18][C:14]1[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[C:2]2[C:3]=1[C:4](=[O:5])[N:6]([C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:8]=1[CH3:13])[C:21]([CH2:20][Cl:19])=[N:1]2

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6577Chloroacetyl chlorideHCID 124873672-Amino-6-chloro-N-o-tolylbenzamide

Produkt 1

HCID 124873735-Chloro-2-chloromethyl-3-o-tolyl-3H-quinazolin-4-oneAusbeute 37 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Prepared according to Procedure B with 1j (750 mg, 2.88 mmol) and chloroacetyl chloride (0.69 mL, 8.63 mmol) in acetic acid (15 mL). Purified by chromatography in CH2Cl2, followed by recrystallization from isopropanol to afford 340 mg of a white solid (37%). 1H NMR (CDCl3) δ: 7.69 (d, J=2.1 Hz, 1H); 7.68 (q, J=7.4 Hz, 1H); 7.54 (dd, J=2.2, 7.0 Hz, 1H); 7.35-7.47 (m, 3H); 7.21-7.25 (m, 1H); 4.27 (d, J=12 Hz, 1H); 4.11 (d, J=12 Hz, 1H); 2.18 (s, 3H). MS (ES): m/z 319.0 (M+).

Aufarbeitung

  1. customPrepared
  2. customPurified by chromatography in CH2Cl2
  3. customfollowed by recrystallization from isopropanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ca44cf57b37144028377924f175c5245
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_10
Patentnummer
US06800620B2

Verknüpfte Notizen

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