Chloroacetyl chloride → 5-Chloro-2-chloromethyl-3-(2-methoxyphenyl)-3H-quinazolin-4-one

HRID 392256

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 392256
[NH2:1][C:2]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]([Cl:19])[C:3]=1[C:4]([NH:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:8]=1[O:13][CH3:14])=[O:5].[Cl:20][CH2:21][C:22](Cl)=O>C(O)(=O)C>[Cl:19][C:15]1[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[C:2]2[C:3]=1[C:4](=[O:5])[N:6]([C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:8]=1[O:13][CH3:14])[C:22]([CH2:21][Cl:20])=[N:1]2

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6577Chloroacetyl chlorideHCID 223165492-amino-6-chloro-N-(2-methoxyphenyl)benzamide

Produkt 1

HCID 223165905-Chloro-2-chloromethyl-3-(2-methoxyphenyl)-3H-quinazolin-4-oneAusbeute 28 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Prepared according to Procedure B with 1l (2.6 g, 9.41 mmol) and chloroacetyl chloride (2.2 mL, 28.2 mmol) in acetic acid (40 mL). Purified by chromatography in CH2Cl2, followed by recrystallization from isopropanol to afford 874 mg of a pale yellow solid (28%). 1H NMR (CDCl3) δ: 7.55-7.74 (m, 2H); 7.47-7.54 (m, 2H); 7.34 (dd, J=1.7, 7.8 Hz, 1H); 7.13 (dt, J=1.2, 7.7 Hz, 1H); 7.08 (dd, J=1.0, 8.4 Hz, 1H); 4.29 (d, J=12 Hz, 1H); 4.11 (d, J=12 Hz, 1H); 3.80 (s, 3H). MS (ES): m/z 335.0 (M+).

Aufarbeitung

  1. customPrepared
  2. customPurified by chromatography in CH2Cl2
  3. customfollowed by recrystallization from isopropanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8419a8c3016949a6a5248f66c05fa296
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_10
Patentnummer
US06800620B2

Verknüpfte Notizen

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