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Sodium Carbonate → N-(3-(2-Methoxybenzyl)phenyl)-N-(ethanesulfonyl)pyrid-3-ylmethylamine

HRID 392446
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 392446
Br[CH2:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([N:9]([CH2:15][C:16]2[CH:17]=[N:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=2)[S:10]([CH2:13][CH3:14])(=[O:12])=[O:11])[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1.[CH3:22][O:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:25]=1B(O)O.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>[Pd].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.COCCOC>[CH3:22][O:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:25]=1[CH2:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([N:9]([CH2:15][C:16]2[CH:17]=[N:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=2)[S:10]([CH2:13][CH3:14])(=[O:12])=[O:11])[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 27339582-Methoxyphenylboronic acidHCID 23521695N-(3-bromomethylphenyl)-N-(ethylsulfonyl)pyrid-3-ylmethylamine

Produkt 1

HCID 23521678N-(3-(2-Methoxybenzyl)phenyl)-N-(ethanesulfonyl)pyrid-3-ylmethylamine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 11979704
Tetrakis(triphenylphosphine)palladium
Katalysator
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

The flask was charged with N-(3-bromomethylphenyl)-N-(ethylsulfonyl)pyrid-3-ylmethylamine (0.180 g, 0.500 mmol), 2-methoxyphenylboronic acid (0.113 g, 0.75 mmol), 4.5 ml of DME, 1.5 ml of 2 M Na2CO3, and terakis(triphenylphosphine) palladium(0) (0.018 g, 0.016 mmol). After N2-flushing, the mixture was heated at 50° C. overnight. The reaction mixture was concentrated, diluted with water, and extracted with EtOAc. The organic layer was washed with brine and concentrated. The residue was chromatographed on a silica-gel column with 1:1 to 1:3 toluene/EtOAc to afford the title compound. 1H NMR:, 8.37 (d,1H,J=3.9 Hz), 8.24 (s,1H), 7.55 (d,1H,J=7.8 Hz), 6.74-7.17 (m,9H), 4.76 (s,2H), 3.80 (s,2H), 3.69 (s,2H), 2.94 (q,2H,J=7.3 Hz), 1.32 (t,3H,J=7.3 Hz). MS calcd. 396.2; MS (M+1) 397.2.

Aufarbeitung

  1. customAfter N2-flushing
  2. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  3. additiondiluted with water
  4. extractionextracted with EtOAc
  5. washThe organic layer was washed with brine
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe residue was chromatographed on a silica-gel column with 1:1 to 1:3 toluene/EtOAc

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3eff67a610a14024858f68e130218ea1
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06800651B2

Notizen zur Reaktion

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