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Phthalimide → HCID 178499351, Verbindung

HRID 39295
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 39295
O[C:2](C(F)(F)F)=O.[CH3:8][C:9]([CH3:36])([CH3:35])[C:10]#[C:11][C:12]1[S:16][C:15]([C:17]([OH:19])=[O:18])=[C:14]([N:20]([C@@H:30]([CH3:34])[CH2:31][CH2:32]O)[C:21]([C@H:23]2[CH2:28][CH2:27][C@H:26]([CH3:29])[CH2:25][CH2:24]2)=[O:22])[CH:13]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[C:56]1(=[O:66])[NH:60][C:59](=[O:61])[C:58]2=[CH:62][CH:63]=[CH:64][CH:65]=[C:57]12.CC(OC(/N=N/C(OC(C)C)=O)=O)C>C1COCC1>[CH3:2][O:19][C:17]([C:15]1[S:16][C:12]([C:11]#[C:10][C:9]([CH3:36])([CH3:35])[CH3:8])=[CH:13][C:14]=1[N:20]([C@@H:30]([CH3:34])[CH2:31][CH2:32][N:60]1[C:56](=[O:66])[C:57]2[C:58](=[CH:62][CH:63]=[CH:64][CH:65]=2)[C:59]1=[O:61])[C:21]([C@H:23]1[CH2:24][CH2:25][C@H:26]([CH3:29])[CH2:27][CH2:28]1)=[O:22])=[O:18]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6809PhthalimideHCID 11776TriphenylphosphineHCID 5363146Diisopropyl azodicarboxylateHCID 178461722HCID 178461722, Verbindung

Produkt 1

HCID 178499351HCID 178499351, VerbindungAusbeute 92 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-(3,3-dimethyl-but-1-ynyl)-3-[(3-hydroxy-1-(S)-methyl-propyl)-(trans-4-methyl-cyclohexanecarbonyl)-amino]-thiophene-2-carboxylic acid TFA salt (1.40 g, 3.23 mmol) in THF (30 mL) was cooled to 0° C. and triphenylphosphine (2.53 g, 9.69 mmol) was added followed by phthalimide (0.713 g, 4.84 mmol). The reaction was stirred until homogenious then DIAD (1.06 mL, 5.49 mmol) was added. After warming to rt., the reaction was determined to be complete by LC/MS in 1 h. The reaction was quenched with CH3OH (1.0 mL) and the solvent removed under reduced pressure. 5-(3,3-Dimethyl-but-1-ynyl)-3-[[3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindole-2-yl)-1-(S)-methyl propyl]-(trans-4-methyl-cyclohexylcarbonyl)-amino]-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester (1.67 g, 92%) was isolated by silica gel chromatography as an off-white solid.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. temperatureAfter warming to rt
  3. customThe reaction was quenched with CH3OH (1.0 mL)
  4. customthe solvent removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1e27753b2bd445c6b04d9f555973467d
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08524764B2

Notizen zur Reaktion

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