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Diisopropylethylamine → HCID 178517497, Verbindung

HRID 393178
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 393178
Cl[CH2:2][CH2:3][C:4]1[S:8][C:7]([OH:9])=[N:6][C:5]=1[C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([F:16])=[CH:12][CH:11]=1.Cl.[F:18][C:19]1[CH:33]=[CH:32][C:22]2[C:23]([CH:26]3[CH2:31][CH2:30][NH:29][CH2:28][CH2:27]3)=[CH:24][O:25][C:21]=2[CH:20]=1.C(N(C(C)C)CC)(C)C>CO>[OH:9][C:7]1[S:8][C:4]([CH2:3][CH2:2][N:29]2[CH2:30][CH2:31][CH:26]([C:23]3[C:22]4[CH:32]=[CH:33][C:19]([F:18])=[CH:20][C:21]=4[O:25][CH:24]=3)[CH2:27][CH2:28]2)=[C:5]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([F:16])=[CH:12][CH:11]=2)[N:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 226493394-(6-Fluorobenzofuran-3-yl)piperidine hydrochlorideHCID 178517496HCID 178517496, Verbindung

Produkt 1

HCID 178517497HCID 178517497, VerbindungAusbeute 34,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 0.134 g of 5-(2-chloroethyl)-2-hydroxy-4-(4-fluorophenyl)thiazole, 0.11 g of 4-(6-fluorobenzofuran-3-yl)piperidine hydrochloride, 0.28 ml of diisopropylethylamine and 0.5 ml of methanol was stirred with heating under reflux for 15 hours. After the reaction mixture was cooled to room temperature, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by a flush chromatography (silica gel: Merckkieselgel 60 230- to 400-mesh, eluent: hexane-ethyl acetate=2:1). The purified product was recrystallized from ethyl acetate-hexane to obtain 0.066 g of 2-hydroxy-4-(4-fluorophenyl)-5-[2-[4-(6-fluorobenzofuran-3-yl)piperidin-1-yl]ethyl]thiazole.

Aufarbeitung

  1. temperaturewith heating
  2. temperatureunder reflux for 15 hours
  3. distillationthe solvent was distilled off under reduced pressure
  4. customthe residue was purified by a flush chromatography (silica gel: Merckkieselgel 60 230- to 400-mesh, eluent: hexane-ethyl acetate=2:1)
  5. customThe purified product was recrystallized from ethyl acetate-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7273cbb9e1454ddf804fcf858f66f4b4
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06806275B2

Notizen zur Reaktion

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