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Diisopropylethylamine → 2-methylthio-4-(4-fluorophenyl)-5-[2-[4-(5-fluoro-1H-benzotriazol-1-yl)piperidin-1-yl]ethyl]imidazole

HRID 393179
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 393179
[CH3:1][S:2][C:3]1[NH:4][C:5]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([F:17])=[CH:13][CH:12]=2)=[C:6]([CH2:8][CH2:9]Cl)[N:7]=1.[F:18][C:19]1[CH:33]=[CH:32][C:22]2[N:23]([CH:26]3[CH2:31][CH2:30][NH:29][CH2:28][CH2:27]3)[N:24]=[N:25][C:21]=2[CH:20]=1.C(N(C(C)C)CC)(C)C>CO>[CH3:1][S:2][C:3]1[NH:7][C:6]([CH2:8][CH2:9][N:29]2[CH2:28][CH2:27][CH:26]([N:23]3[C:22]4[CH:32]=[CH:33][C:19]([F:18])=[CH:20][C:21]=4[N:25]=[N:24]3)[CH2:31][CH2:30]2)=[C:5]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([F:17])=[CH:13][CH:12]=2)[N:4]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 154620992-Methylthio-5-(2-chloroethyl)-4-(4-fluorophenyl)imidazoleHCID 154627724-(5-fluoro-1H-benzotriazol-1-yl)piperidineHCID 178503441HCID 178503441, Verbindung

Produkt 1

HCID 120431632-methylthio-4-(4-fluorophenyl)-5-[2-[4-(5-fluoro-1H-benzotriazol-1-yl)piperidin-1-yl]ethyl]imidazole
Ausbeute 53 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 0.141 g of 2-methylthio-4-(2-chloroethyl)-5-(4-fluorophenyl)imidazole, 2-methylthio-5-(2-chloroethyl)-4-(4-fluorophenyl)imidazole, 0.095 g of 4-(5-fluoro-1H-benzotriazol-1-yl)piperidine, 0.19 ml of diisopropylethylamine and 0.6 ml of methanol was stirred with heating under reflux for 17 hours. After the mixture was cooled to room temperature, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by a flush chromatography (silica gel: Chromatorex NHDM1020, eluent: hexane-ethyl acetate=1:3). The purified product was recrystallized from ethanol-hexane to obtain 0.104 g of 2-methylthio-4-(4-fluorophenyl)-5-[2-[4-(5-fluoro-1H-benzotriazol-1-yl)piperidin-1-yl]ethyl]imidazole {2-methylthio-5-(4-fluorophenyl)-4-[2-[4-(5-fluoro-1H-benzotriazol-1-yl)piperidin-1-yl]ethyl]imidazole}.

Aufarbeitung

  1. temperaturewith heating
  2. temperatureunder reflux for 17 hours
  3. distillationthe solvent was distilled off under reduced pressure
  4. customthe residue was purified by a flush chromatography (silica gel: Chromatorex NHDM1020, eluent: hexane-ethyl acetate=1:3)
  5. customThe purified product was recrystallized from ethanol-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5281f3329c424a788f35e17130cd6ead
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06806275B2

Notizen zur Reaktion

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