StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

p-Anisoyl chloride → HCID 57043850, Verbindung

HRID 393459
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 393459
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:34])[C@H:4]([CH2:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([NH:23][C:24]([C:26]2[C:31]([Cl:32])=[CH:30][CH:29]=[CH:28][C:27]=2[Cl:33])=[O:25])=[CH:19][CH:18]=1)[NH:5][C:6]([C:8]1([CH2:13][CH2:14][NH2:15])[CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9]1)=[O:7].[CH3:35][O:36][C:37]1[CH:45]=[CH:44][C:40]([C:41](Cl)=[O:42])=[CH:39][CH:38]=1.CCN(C(C)C)C(C)C>ClCCl>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:34])[C@H:4]([CH2:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([NH:23][C:24]([C:26]2[C:27]([Cl:33])=[CH:28][CH:29]=[CH:30][C:31]=2[Cl:32])=[O:25])=[CH:19][CH:18]=1)[NH:5][C:6]([C:8]1([CH2:13][CH2:14][NH:15][C:41]([C:40]2[CH:44]=[CH:45][C:37]([O:36][CH3:35])=[CH:38][CH:39]=2)=[O:42])[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12]1)=[O:7]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7477p-Anisoyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 54376481HCID 54376481, Verbindung

Produkt 1

HCID 57043850HCID 57043850, VerbindungAusbeute 78,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-[[(2,6-dichlorophenyl)carbonyl]amino]-N-[[1-(2-aminoethyl)cyclopentyl]-carbonyl]-L-phenylalanine methyl ester (0.2 mmol, 101 mg) and 4-methoxybenzoyl chloride (0.25 mmol, 52.1 mg) in dichloromethane (1 mL) was added DIPEA (0.3 mmol, 38.7 mg) at room temperature. The reaction mixture was stirred for 15 h at room temperature and then diluted with 20 mL of dichloromethane. The dichloromethane layer was washed successively with water (20 mL) and brine solution (20 mL) and was dried over anhydrous magnesium sulfate. Filtration of the drying agent and concentration of the solvent afforded a crude product which was purified by revesrsed phase HPLC to obtain 0.1 g (78%) of a yellow syrup. HR MS (C33H35Cl2N3O6): Obs. mass, 662.1778. Calcd. mass, 662.1801 (M+Na).

Aufarbeitung

  1. washThe dichloromethane layer was washed successively with water (20 mL) and brine solution (20 mL)
  2. dry with materialwas dried over anhydrous magnesium sulfate
  3. filtrationFiltration of the drying agent and concentration of the solvent
  4. customafforded a crude product which
  5. customwas purified by revesrsed phase HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b1bf8bc0712f4e21bb51666e08b5ae83
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06806365B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion