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Water → 6-[2-(2,3-Dihydro-1,4-benzothiazin-4-yl)ethoxy]cyanonaphthalene

HRID 393548
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 393548
CS([O:5][CH2:6][CH2:7][N:8]1[C:13]2[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][C:12]=2[S:11][CH2:10][CH2:9]1)(=O)=O.O[C:19]1[CH:28]=[CH:27][C:26]2[C:21](=[CH:22][CH:23]=[C:24](C#N)[CH:25]=2)[CH:20]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].O.[CH3:38][N:39](C)C=O>>[S:11]1[C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:13]=2[N:8]([CH2:7][CH2:6][O:5][C:28]2[CH:27]=[C:26]3[C:21](=[CH:20][CH:19]=2)[C:22]([C:38]#[N:39])=[CH:23][CH:24]=[CH:25]3)[CH2:9][CH2:10]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 5

HCID 962WaterHCID 6228DimethylformamideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 45894766-Hydroxy-2-naphthonitrileHCID 99216342-(3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]thiazin-4-yl)ethyl methanesulfonate

Produkt 1

HCID 225939256-[2-(2,3-Dihydro-1,4-benzothiazin-4-yl)ethoxy]cyanonaphthalene
Ausbeute 72 %

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-(2,3-dihydro-1,4-benzothiazin-4-yl)ethyl methanesulfonate (0.49 g, 1.82 mmol), 2-hydroxy-6-cyanonaphthalene (0.28, 1.65 mmol) and potassium carbonate (1.15 g, 8.28 mmol) in dry dimethyl formamide (15 mL) was stirred at 80° C. for 12 h. Water (50 mL) was added and extracted with ethyl acetate (2×25 mL). The combined ethyl acetate layer was washed with water (25 mL), brine (20 mL), dried (Na2SO4), filtered and the solvent was evaporated under reduced pressure. The residue was chromatographed over silica gel using a mixture of ethyl acetate and pet. ether to afford the title compound (0.41 g, 72%) as a pale yellow solid. mp : 94-96° C.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate (2×25 mL)
  2. washThe combined ethyl acetate layer was washed with water (25 mL), brine (20 mL)
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. filtrationfiltered
  5. customthe solvent was evaporated under reduced pressure
  6. customThe residue was chromatographed over silica gel using
  7. additiona mixture of ethyl acetate and pet. ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a77f0397d81e49c7bb0a553a875754ab
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06809095B2

Notizen zur Reaktion

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