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Dichloromethane → 5-[N-Benzyl-N-(3-chloro propyl)amino]-4-chloro-2-methyl-3(2H)-pyridazinone

HRID 394451
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 394451
[CH2:1]([N:8]([C:13]1[CH:18]=[N:17][N:16]([CH3:19])[C:15](=[O:20])[C:14]=1[Cl:21])[CH2:9][CH2:10][CH2:11]O)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[Cl:22]CCl.S(Cl)(Cl)=O>CN(C1C=CN=CC=1)C>[CH2:1]([N:8]([C:13]1[CH:18]=[N:17][N:16]([CH3:19])[C:15](=[O:20])[C:14]=1[Cl:21])[CH2:9][CH2:10][CH2:11][Cl:22])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6344DichloromethaneHCID 24386Thionyl ChlorideHCID 181764695-[N-Benzyl-N-(3-hydroxypropyl)amino]-4-chloro-2-methyl-3(2H)-pyridazinone

Produkt 1

HCID 181764675-[N-Benzyl-N-(3-chloro propyl)amino]-4-chloro-2-methyl-3(2H)-pyridazinoneAusbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator

Versuchsvorschrift

To a solution of 10.00 g (32 mmol) of 5-[N-benzyl-N-(3-hydroxypropyl)amino]-4-chloro-2-methyl-3(2H)-pyridazinone in 100 ml of dichloromethane 3.5 ml (5.5 g, 46 mmol) of thionyl chloride are added dropwise while stirring. If necessary, a catalytic amount of 4-(N,N-dimethyl amino)pyridine is added to the solution. The reaction mixture is boiled for 14 hours, then cooled and evaporated. The evaporation residue is triturated with diethyl ether. The crystals are filtered off and washed with diethyl ether. In this way 9.50 g (95%) of the title compound are obtained with a melting point of 92-93° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled
  2. customevaporated
  3. customThe evaporation residue is triturated with diethyl ether
  4. filtrationThe crystals are filtered off
  5. washwashed with diethyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f256bd3f0be3411b97914b5dd7ee4c4e
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06602865B1

Notizen zur Reaktion

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