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Dimethylamine → 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(5-((dimethylamino)(2-methoxyphenyl)methyl)pyridin-2-yl)cyclopropanecarboxamide

HRID 39480
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 39480
CS(O[CH:6]([C:15]1[CH:16]=[N:17][C:18]([NH:21][C:22]([C:24]2([C:27]3[CH:35]=[CH:34][C:30]4[O:31][CH2:32][O:33][C:29]=4[CH:28]=3)[CH2:26][CH2:25]2)=[O:23])=[CH:19][CH:20]=1)[C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:8]=1[O:13][CH3:14])(=O)=O.[CH3:36][NH:37][CH3:38].C1COCC1.CCN(C(C)C)C(C)C>CN1C(=O)CCC1>[O:31]1[C:30]2[CH:34]=[CH:35][C:27]([C:24]3([C:22]([NH:21][C:18]4[CH:19]=[CH:20][C:15]([CH:6]([N:37]([CH3:38])[CH3:36])[C:7]5[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:8]=5[O:13][CH3:14])=[CH:16][N:17]=4)=[O:23])[CH2:26][CH2:25]3)=[CH:28][C:29]=2[O:33][CH2:32]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 674DimethylamineHCID 8028TetrahydrofuranHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 57895126(6-(1-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)cyclopropanecarboxamido)pyridin-3-yl)(2-methoxyphenyl)methyl methanesulfonate

Produkt 1

HCID 442364971-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(5-((dimethylamino)(2-methoxyphenyl)methyl)pyridin-2-yl)cyclopropanecarboxamide
Ausbeute 82 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(6-(1-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)cyclopropanecarboxamido)pyridin-3-yl)(2-methoxyphenyl)methyl methanesulfonate (0.12 mmol) was dissolved in NMP (2 ml) following by addition of 2M solution of dimethylamine in THF (600 μl, 0.12 mmol) and DIEA (21 μl, 0.12 mmol). The reaction mixture was maintained at ambient temperature for 16 h. The resulting mixture was subjected to HPLC purification to provide the trifluoroacetic salt of target material (55 mg, 82%) as a colorless solid. 1H-NMR (DMSO): δ 8.43 (s, 1H), δ 8.40 (d, J=2 Hz, 1H), δ 8.06 (d, J=8.7 Hz, 1H), δ 7.96 (dd, J=2 Hz, J=8.7 Hz, 1H), δ 7.56 (bd, J=6.5 Hz, 1H), δ 7.39 (bt, J=6.5 Hz, 1H), δ 7.05-7.11 (m, 3H), δ 6.96 (s, 2H), δ 6.05 (s, 2H), δ 5.68 (bm, 1H), δ 3.85 (s, 3H), δ 2.75 (s, 6H), δ 1.42-1.45 (m, 2H), δ 1.13-1.16 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. customThe resulting mixture was subjected to HPLC purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5783b3daed1c4cc9a6195eb0cd7fbf83
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08524910B2

Notizen zur Reaktion

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