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Triethylamine → 3-(tert-Butyloxycarbonyl)-7-methanesulfonyloxy-2,3,4,5tetrahydro-1H-3-benzazepine

HRID 395272
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 395272
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:14][CH2:13][C:12]2[CH:15]=[CH:16][C:17]([OH:19])=[CH:18][C:11]=2[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH3:20][S:21](Cl)(=[O:23])=[O:22].C(N(CC)CC)C>ClCCl>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:14][CH2:13][C:12]2[CH:15]=[CH:16][C:17]([O:19][S:21]([CH3:20])(=[O:23])=[O:22])=[CH:18][C:11]=2[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 18173274tert-butyl 7-hydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 112792893-(tert-Butyloxycarbonyl)-7-methanesulfonyloxy-2,3,4,5tetrahydro-1H-3-benzazepineAusbeute 102,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 3-(tert-butyloxycarbonyl)-7-hydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine (3.0 g, 0.011 mol), methanesulphonylchloride (1.44 g, 0.013 mol), triethylamine (1.27 g, 0.013 mol) and dichloromethane (50 ml) was stirred at room temperature for 18 h. The reaction mixture was then partitioned between dichloromethane (50 ml) and a saturated solution of sodium hydrogen carbonate (50 ml). The organic layer was separated, washed with water (50 ml) and then dried (Na2SO4). The solvent was then evaporated in vacuo to give the title compound (3.85 g, 99%) as a pale yellow oil.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was then partitioned between dichloromethane (50 ml)
  2. customThe organic layer was separated
  3. washwashed with water (50 ml)
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. customThe solvent was then evaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0c5b50615dda4b10bf689f8a32d65a8d
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06605607B1

Notizen zur Reaktion

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