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3-[4-(2,6-Dioxo-3-propyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)-bicyclo[2.2.2]oct-1-yl]-acrylic acid methyl ester → 3-[4-(2,6-Dioxo-3-propyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)-bicyclo[2.2.2]oct-1-yl]-propionic acid methyl ester

HRID 395283
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 395283
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:28])[CH:4]=[CH:5][C:6]12[CH2:13][CH2:12][C:9]([C:14]3[NH:22][C:21]4[C:20](=[O:23])[NH:19][C:18](=[O:24])[N:17]([CH2:25][CH2:26][CH3:27])[C:16]=4[N:15]=3)([CH2:10][CH2:11]1)[CH2:8][CH2:7]2>C1COCC1.[Pd]>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:28])[CH2:4][CH2:5][C:6]12[CH2:11][CH2:10][C:9]([C:14]3[NH:22][C:21]4[C:20](=[O:23])[NH:19][C:18](=[O:24])[N:17]([CH2:25][CH2:26][CH3:27])[C:16]=4[N:15]=3)([CH2:8][CH2:7]1)[CH2:12][CH2:13]2
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 691483283-[4-(2,6-Dioxo-3-propyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)-bicyclo[2.2.2]oct-1-yl]-acrylic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 213520793-[4-(2,6-Dioxo-3-propyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)-bicyclo[2.2.2]oct-1-yl]-propionic acid methyl esterAusbeute 92,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-[4-(2,6-Dioxo-3-propyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)-bicyclo[2.2.2]oct-1-yl]-acrylic acid methyl ester (300 mg) was dissolved in 20 mL of THF. 10%Pd on C (25 mg) was added and the resulting reaction mixture was hydrogenated under 50 psi of H2 at rt for 6 h. The reaction mixture was filtered through Celite and the filtrate was concentrated under reduced pressure to afford 280 mg of the desired product.

Aufarbeitung

  1. customthe resulting reaction mixture
  2. filtrationThe reaction mixture was filtered through Celite
  3. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b6ad4c3dfc774c3d98ac1909b7cb1b55
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06605601B2

Notizen zur Reaktion

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