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Dimethylformamide → HCID 18174703, Verbindung

HRID 395640
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 395640
CS([O:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][C:9]1[O:13][C:12]([N:14]2[CH:18]=[CH:17][N:16]=[C:15]2[CH3:19])=[N:11][C:10]=1[C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([Cl:26])=[CH:22][CH:21]=1)(=O)=O.O[C:28]1[CH:33]=[CH:32][C:31]([CH2:34][C:35]#[N:36])=[CH:30][CH:29]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CN(C)C=O>O>[Cl:26][C:23]1[CH:24]=[CH:25][C:20]([C:10]2[N:11]=[C:12]([N:14]3[CH:18]=[CH:17][N:16]=[C:15]3[CH3:19])[O:13][C:9]=2[CH2:8][CH2:7][CH2:6][O:5][C:28]2[CH:33]=[CH:32][C:31]([CH2:34][C:35]#[N:36])=[CH:30][CH:29]=2)=[CH:21][CH:22]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 265484-Hydroxybenzyl cyanideHCID 18174693HCID 18174693, Verbindung

Produkt 1

HCID 18174703HCID 18174703, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-[4-(4-Chlorophenyl)-2-(2-methyl-1-imidazolyl)-5-oxazolyl]propyl methanesulfonate (400 mg), 4-hydroxyphenylacetonitrile (200 mg), potassium carbonate (276 mg) and N,N-dimethylformamide (10 ml) was stirred at 100° C. for 4 hours. The reaction mixture was poured into water (100 ml) and extracted with ethyl acetate (100 ml×2). The organic layer was washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography, and 2-[4-[3-[4-(4-chlorophenyl)-2-(2-methyl-1-imidazolyl)-5-oxazolyl]propyloxy]phenyl]acetonitrile was obtained as a yellow oil (380 mg, 89%) from an ethyl acetate-hexane (2:1, v/v)-eluted fraction.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate (100 ml×2)
  2. washThe organic layer was washed with water
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b89532c24823479baf76533faca7b3f4
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06605629B1

Notizen zur Reaktion

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