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Diethyl Ether → 2-[4-(1-Hydroxy-1-methylethyl)benzoylamino]-N-(4-methoxyphenyl)benzamide

HRID 395713
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 395713
[C:1]([C:4]1[CH:29]=[CH:28][C:7]([C:8]([NH:10][C:11]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:12]=2[C:13]([NH:15][C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([O:22][CH3:23])=[CH:18][CH:17]=2)=[O:14])=[O:9])=[CH:6][CH:5]=1)(=[O:3])[CH3:2].[CH3:30][Mg]Br.C(OCC)C>O1CCCC1>[OH:3][C:1]([C:4]1[CH:29]=[CH:28][C:7]([C:8]([NH:10][C:11]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:12]=2[C:13]([NH:15][C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([O:22][CH3:23])=[CH:18][CH:17]=2)=[O:14])=[O:9])=[CH:6][CH:5]=1)([CH3:30])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 3283Diethyl EtherHCID 106439802-(4-Acetylbenzoylamino)-N-(4-methoxyphenyl)benzamideHCID 178418573HCID 178418573, Verbindung

Produkt 1

HCID 117955102-[4-(1-Hydroxy-1-methylethyl)benzoylamino]-N-(4-methoxyphenyl)benzamideAusbeute 14 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(4-acetylbenzoylamino)-N-(4-methoxyphenyl)benzamide (161 mg, 0.410 mmol) in tetrahydrofuran (10 mL) cooled to 0° C. was added 3 M methyl magnesium bromide in diethyl ether (0.2 mL, 0.6 mmol). After 1 h, the reaction mixture was quenched with saturated aqueous ammonium chloride solution (2 mL), diluted with ether, and washed with water. The organic layer. was dried (magnesium sulfate), filtered, and concentrated in vacuo. The residue was chromatographed (silica gel, 15% ethyl acetate/85% hexanes to 35% ethyl acetate/65% hexanes) to give 24 mg (14%) of the title compound as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customthe reaction mixture was quenched with saturated aqueous ammonium chloride solution (2 mL)
  2. additiondiluted with ether
  3. washwashed with water
  4. dry with materialwas dried (magnesium sulfate)
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customThe residue was chromatographed (silica gel, 15% ethyl acetate/85% hexanes to 35% ethyl acetate/65% hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-47163348016c448c9dd91ece419a82a9
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06605626B2

Notizen zur Reaktion

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