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Potassium Hydroxide → HCID 86677382, Verbindung

HRID 39613
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 39613
[CH3:1][S:2]([O:5][CH2:6][C@H:7]1[CH2:11][C@@H:10]([O:12][Si:13]([C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])([CH3:15])[CH3:14])[C@H:9](/[CH:20]=[CH:21]/[C@@H:22]([O:28][Si:29]([C:32]([CH3:35])([CH3:34])[CH3:33])([CH3:31])[CH3:30])[CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH3:27])[C@H:8]1[CH2:36][C:37]1[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[C:39]([O:43]CC2C=CC=CC=2)[CH:38]=1)(=[O:4])=[O:3].[OH-].[K+]>CO.[Pd]>[CH3:1][S:2]([O:5][CH2:6][C@H:7]1[CH2:11][C@@H:10]([O:12][Si:13]([C:16]([CH3:17])([CH3:18])[CH3:19])([CH3:15])[CH3:14])[C@H:9](/[CH:20]=[CH:21]/[C@@H:22]([O:28][Si:29]([C:32]([CH3:35])([CH3:34])[CH3:33])([CH3:30])[CH3:31])[CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH3:27])[C@H:8]1[CH2:36][C:37]1[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[C:39]([OH:43])[CH:38]=1)(=[O:4])=[O:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14797Potassium HydroxideHCID 86677383((1S,2S,3R,4R)-2-(3-(benzyloxy)benzyl)-4-(tert-butydimethylsilyoxy)-3-((S,E)-3-(tert-butyldimethylsilyoxy)oct-1-enyl)cyclopentyl)methyl methanesulfonate

Produkt 1

HCID 86677382HCID 86677382, VerbindungAusbeute 127,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysator
HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of ((1S,2S,3R,4R)-2-(3-(benzyloxy)benzyl)-4-(tert-butyldimethylsilyoxy)-3-((S,E)-3-(tert-butyldimethylsilyoxy)oct-1-enyl)cyclopentyl)methyl methanesulfonate (45 g, 0.06 mol) in dry methanol (450 ml) was treated with potassium hydroxide (9.72 g, 0.18 mol), then with 5% Pd/C (13.5 g, 30% wt) under hydrogen for 2 hr. Then, the reaction mixture was filtered with celite pad. The filtrate was concentrated to obtain crude product (50 g).

Aufarbeitung

  1. filtrationThen, the reaction mixture was filtered with celite pad
  2. concentrationThe filtrate was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-da3a7050e8bd4ead919af4431dbf2100
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08524939B2

Notizen zur Reaktion

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