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4-Bromobenzoyl chloride → 1-(4-Bromophenyl)-2-(3-fluoro-4-methylthiophenyl)ethanone

HRID 396828
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 396828
[Br:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:5]([C:6](Cl)=[O:7])=[CH:4][CH:3]=1.Br[CH2:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([S:19][CH3:20])=[C:15]([F:21])[CH:14]=1>COCCOC.[Zn].C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[Br:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:5]([C:6](=[O:7])[CH2:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([S:19][CH3:20])=[C:15]([F:21])[CH:14]=2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 685154-Bromobenzoyl chlorideHCID 223168194-(Bromomethyl)-2-fluoro-1-(methylsulfanyl)benzene

Produkt 1

HCID 223166761-(4-Bromophenyl)-2-(3-fluoro-4-methylthiophenyl)ethanoneAusbeute 73 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23994ZincKatalysatorHCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To the mixture of 4-bromobenzoyl chloride (10.81 g, 49.26 mmol), zinc (4,40 g, 67.24 mmol) and tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (2.99 g, 2.586 mmol) in DME (250 mL) was added dropwise the solution of 4-(bromomethyl)-2-fluoro-1-(methylsulfanyl)benzene (12.16 g, 51.72 mmol) in DME (120 mL) at room temperature. After 2.5 hour, the mixture was filtered through celite, the filtrate was evaporated, diluted with ethyl acetate (300 mL), washed with water (100 mL), brine (100 mL), dried over sodium sulfate, and concentrated in vacuo. The residue was washed with ethyl acetate-isopropylether, to give the subtitle compound (12.16 g, 73% yield) as a solid.

Aufarbeitung

  1. filtrationthe mixture was filtered through celite
  2. customthe filtrate was evaporated
  3. additiondiluted with ethyl acetate (300 mL)
  4. washwashed with water (100 mL), brine (100 mL)
  5. dry with materialdried over sodium sulfate
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. washThe residue was washed with ethyl acetate-isopropylether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eaba5431c1e243d1aab548f7b379e082
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06608095B2

Notizen zur Reaktion

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