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Potassium Carbonate → Methyl 3-(2-Acetoxyethoxy)-2-(4-methoxy-6-methyl-2-pyrimidinyloxy)-3,3-diphenylpropionate

HRID 397330
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 397330
[C:1]([O:4][CH2:5][CH2:6][O:7][C:8]([C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1)([C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1)[CH:9]([OH:14])[C:10]([O:12][CH3:13])=[O:11])(=[O:3])[CH3:2].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].CS([C:37]1[N:42]=[C:41]([O:43][CH3:44])[CH:40]=[C:39]([CH3:45])[N:38]=1)(=O)=O>CN(C=O)C.O>[C:1]([O:4][CH2:5][CH2:6][O:7][C:8]([C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1)([C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1)[CH:9]([O:14][C:37]1[N:42]=[C:41]([O:43][CH3:44])[CH:40]=[C:39]([CH3:45])[N:38]=1)[C:10]([O:12][CH3:13])=[O:11])(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 27723804-Methoxy-6-methyl-2-(methylsulfonyl)pyrimidineHCID 15379666Methyl 3-(2-Acetoxyethoxy)-2-hydroxy-3,3-diphenylpropionate

Produkt 1

HCID 15379667Methyl 3-(2-Acetoxyethoxy)-2-(4-methoxy-6-methyl-2-pyrimidinyloxy)-3,3-diphenylpropionateAusbeute 90 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

4 g (11.1 mmol) of methyl 3-(2-acetoxyethoxy)-2-hydroxy-3,3-di-phenylpropionate were dissolved in 20 ml of DMF under N2, 770 mg (5.6 mmol) of K2CO3 and 2.24 g (11.1 mmol) of 2-methanesulfonyl-4-methoxy-6-methylpyrimidine were added, and the mixture was stirred at 80° C. for 2 h. It was subsequently diluted with 20 ml of H2O and extracted twice with 30 ml of diethyl ether, the organic phase was dried over MgSO4 and concentrated, and the residue was purified by chromatography on silica gel with ethyl acetate/cyclohexane mixtures. 4.8 g (90%) of a colorless oil were obtained.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted twice with 30 ml of diethyl ether
  2. dry with materialthe organic phase was dried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated
  4. customthe residue was purified by chromatography on silica gel with ethyl acetate/cyclohexane mixtures

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-03b1439572b6444597f8fdae9cae1202
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06610691B1

Notizen zur Reaktion

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